tailieunhanh - Giáo trình -Công nghệ tổng hợp hữu cơ hóa dầu - chương 7

Chương 7: Quá trình halogen hóa Halogen hóa là quá trình đưa phân tử halogen vào phân tử hợp chất hữu cơ. | Chương 7 ỌUÁ TRÌNH HALOGEN HOÁ . GIỚI THIỆU CHUNG Halogen hoá lá quá trình dưa phân tử halogen vào phân tử hợp chất hữu cơ. Tuỳ theo dạng halogen đưa vào mà ta phân biệt quá trình flo hoá clo hoá brom hoá iot hoá. Sản phẩm chính thu được là các monome và chất đầu cho vật liệu polime các chất bảo vệ thực vật dung môi các sản phẩm có ứng dụng khác sản phẩm trung gian dùng cho kỹ thuât làm lạnh y học dầu nhờn. Trong các quá trình halogen hóa quá trình clo hoá parafin clo hoá Ar được ứng dụng nhiều nhất sau đó là flo hoá brom hoá. . Các dạng phản ứng . Halogen hoá thế Là quá trình thay thế nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử bằng halogen. Trong công nghiệp ứng dợng các quá trình sau - Thay thế nguyên tử H bằng halogen. RH c 2 RC1 HC1 Cli _ . _ C6H5CH3 --------1 2 C6H5CH2C1 HC1 C1-C6H4CH3 - Thay thế nguyên tử halogen này bằng halogen khác quá trình này được ứng dụng trong công nghiệp để điều chế các dẫn xuất flo brom iot từ các dẫn xuất clo sẵn có hơn. Điều chế dẫn xuất flo dùng tác nhân HF sản xuất freon CC12F2 từ CC14 CC14 2HF - CC12F2 2 HC1 Điều chế dẫn xuất brom iot dùng muối của axit tương ứng. RC1 NaBr - RBr NaCl - Thay thê nhóm hydroxyl -OH bằng halogen. 192 ROH HCI - RC1 H2O RCOOH COC12 RCOC1 HC1 co2 COC12 là tác nhân clo hoá rất mạnh nhưng độc. . . Halogen hoá cộng Quá trình halogen hóa cộng là quá trình cộng tác nhân halogen theo liên kết không no hoặc theo nguyên tử c ở trạng thái hoá trị thấp. - Cộng halogen tự do theo các liên kết đôi ba thơm C cC Cl2 xCCl-CClí -c c- Cl2 - -CC12-CC12- CfiH6 3C12 - C6H6Cltì - Phản ứng clohydryl hoá olefin phản ứng cộng clo có mặt nước CH2CH2 H2O Cl2 - HO-CH2-CH2-C1 HC1 - Cộng halogen theo nguyên tử c ở trạng thái hoá trị thấp. CO Cl2 - COC12 . Tác nhân halogen hoá Tác nhân halogen hóa được sử dụng nhiều nhất là các halogen tự do CI2 Br2 hydro halogen HF HC1 HBr halogen anhydric phosgen COC12 . F2 và I2 ít được sừ dụng vì phản ứng iot hóa thu nhiệt và diễn ra quá chậm trong khi đó F2