tailieunhanh - Acid carboxylic hỗn chức

Nhóm chức acid: được gọi tên dưới dạng hậu tố - Nhóm chức khác: được gọi tên dưới dạng tiền tố. Cũng như trong các bộ môn khoa học tự nhiên khác, thí nghiệm trong hóa học là cột trụ chính. Thông qua thí nghiệm, các lý thuyết về cách biến đổi từ một chất này sang một chất khác được phác thảo, kiểm nghiệm, mở rộng và khi cần thiết thì cũng được phủ nhận. | ĐẠI CƯƠNG 1. Định nghĩa - Chứa nhóm carboxyl - Chứa nhóm chức khác: -OH, -C=O, Khảo sát + Hydroxy acid + Phenol acid + Oxo acid 2. Danh pháp - Nhóm chức acid: được gọi tên dưới dạng hậu tố - Nhóm chức khác: được gọi tên dưới dạng tiền tố Thứ tự ưu tiên của các nhóm chức Acid carboxylic > anhydrid acid > Este > Halogenid acid > Amid>> Hydrazid > Nitril > aldehyd > ceton > alcol, phenol > amin > hydrazin > ether Tên một số nhóm chức Ví dụ HYDROXY ACID Công thức tổng quát Danh pháp Tên một số hydroxy acid Điều chế Nguồn gốc thiên nhiên Hydroxy + tên acid carboxylic Acid malic: táo Acid tartric: nho Acid citric: chanh Phương pháp tổng hợp . Điều chế -hydroxy acid - Oxy hoá ethylenglycol - Đi từ dẫn chất -halogenid + Đi từ aldehyd hoặc ceton R C H O R C H C N OH R C H C OOH OH H C N + 2H 2 O ( H + ) aldehyd cyanhydrin R C R ' O R C H R ' OH C N R C R ' OH C OOH ceton H C N + 2H 2 O ( H + ) 1) NaOH/H2O/D 2) H3O+ NaCN pH 8 acetophenone Aldehydes also work unless they are benzaldehydes, which give a different reaction (benzoin condensation). . Điều chế -hydroxy acid + Oxy hoá aldol + Đi từ -ethylenic + Đi từ -cetoacid . Điều chế -hydroxy acid + Thuỷ phân -lacton 2. Tính chất vật lý 3. Tính chất hoá học . Tính acid . Tính chất của nhóm carboxyl và hydroxy ( C H 3 C O) 2 O + + CH 3 COOH acid acetyl glycolic H O C H 2 C OOH C H 3 C O C H 2 C OOH O C H 3 C H C OOH OH C H 3 C H C OOH B r acid lactic acid a-bromo propionic + HBr . Tính chất riêng ứng phân cắt -hydroxyacid ứng loại nước Phản ứng của -hydroxy acid Phản ứng của -hydroxy acid Acid α, -ethylenic Phản ứng của , -hydroxy acid Chất điển hình C C H 2 C H 2 C O H R O H H O C C H 2 C H 2 C O H R O - H 2 O -hydroxy acid -lacton H 2 C C H 2 C H 2 C O C H 2 O H 2 C C H 2 C H 2 C O C H 2 O - H 2 O -hydroxy acid -lacton H H O PHENOL ACID 1. Điều chế . Oxy hoá cresol C O O H O H C O O H O H C O O H O H () Am-hydroxybenzoic . Phản ứng Kolbe - Schmidt Cơ chế phản ứng Anion salicylat Liên kết hydro nội phân tử 2. Tính chất vật lý 3. Tính chất hoá học . Tính acid . Tính chất của nhóm carboxyl . Các phản ứng thế ái nhân acyl clorid acid . Tạo este . Phản ứng loại nhóm carboxyl . Tính chất của nhóm phenol + Tác dụng với FeCl3 + Tác dụng với anhydrid acetic . Tính chất của hai nhóm chức + Tạo muối kép + Alkyl hoá + Tạo xanthon . Tính chất của nhân thơm OXO ACID nghĩa pháp Danh pháp IUPAC Oxo + tên acid carboxylic formyl + tên acid carboxylic Ví dụ: Danh pháp khác Ceto + tên acid carboxylic Gốc acyl + tên acid carboxylic Ví dụ: Một số tên thông thường 3. Điều chế Nguồn gốc tự nhiên Tổng hợp . Điều chế -aldehyd acid - Đi từ gem-dihalogen - Oxy hoá -hydroxy acid - Khử điện hoá acid oxalic . Điều chế -cetoacid - Đi từ dẫn chất halogen - Oxy hoá -hydroxy acid . Điều chế -cetoacid Phản ứng ngưng tụ Heiler-Claisen 4. Tính chất . Tính chất của -aldehyd acid Phản ứng Cannizaro . Tính chất của , -cetoacid - Tính acid - Phản ứng decarboxyl hoá tạo ceton - Dạng hỗ biến ceton-enol 2 dạng hỗ biến của nhóm carbonyl Dạng ceto Dạng enol Dạng ceto có liên kết –C=O và liên kết C-H Dạng enol có nhóm –OH gắn với liên kết đôi –C=C CH3CCH2CCH3 O O CH3C OH CHCCH3 O (20%) (80%) R2CHCR' O R2C CR' OH Enol<1% ceto H3C C C C OCH3 H O O H - C=C và C=O liên hợp - Tạo liên kết hydro nội phân tử Yếu tố ảnh hưởng làm tăng tính bền vững của enol ở hợp chất -cetoeste