tailieunhanh - Báo cáo khoa học: Tổng hợp một số dẫn chất Flavone và 4-Thioflavone có tiềm năng kháng khuẩn

Một số dẫn chất có cấu trúc flavone và 4-thioflavone (4thiocarbonylflavone) được tổng hợp qua dẫn chất trung gian chalcone. Trong qui trình tổng hợp này, 2’-hydroxyacetophenone được ngưng tụ với benzaldehyde thế trong môi trường KOH-methanol, ở nhiệt độ phòng, tạo thành dẫn chất chalcone tương ứng. Chalcone được đóng vòng khi đun hồi lưu trong dung môi dimethyl sulfoxide có mặt chất xúc tác oxy hóa iod thu được dẫn chất flavone. Phản ứng giữa flavone với. | TẠP CHÍ PHÁT TRIỂN KH CN TẬP 12 SÓ 03 - 2009 TỔNG HỢP MỘT SÓ DẪN CHẤT FLAVONE VÀ 4-THIOFLAVONE CÓ TIỀM NĂNG KHÁNG KHUẢN Đỗ Tường Hạ 1 Trần Thành Đạo 2 1 Trường Đại học Bán Công Tôn Đức Thắng 2 Trường Đại học Y Dược Thành phố Hồ Chí Minh Bài nhận ngày 03 tháng 07 năm 2008 hoàn chỉnh sửa chữa ngày 25 tháng 08 năm 2008 TÓM TẮT Một số dẫn chất có cấu trúc flavone và 4-thioflavone 4-thiocarbonylflavone được tổng hợp qua dẫn chất trung gian chalcone. Trong qui trình tổng hợp này 2 -hydroxyacetophenone được ngưng tụ với benzaldehyde thế trong môi trường KOH-methanol ở nhiệt độ phòng tạo thành dẫn chất chalcone tương ứng. Chalcone được đóng vòng khi đun hồi lưu trong dung môi dimethyl sulfoxide có mặt chất xúc tác oxy hóa iod thu được dẫn chất flavone. Phản ứng giữa flavone với thuốc thử Lawesson s trong toluene đun sôi tạo thành 4-thioflavone với hiệu suất từ 53-76 . Các chất tổng hợp được tinh khiết hóa bằng sắc ký cột đo phổ IR UV và 1H-NMR. ĐẦU Flavone là một nhóm hợp chất chủ yếu của flavonoid đã được chứng minh có nhiều tác dụng duợc lý quan trọng như kháng ung thư chống oxy hóa bảo vệ chức năng gan kháng viêm1 2 3 . Từ những năm 1990 nhiều nghiên cứu về tác dụng kháng khuẩn và tác dụng tăng độ nhạy cảm kháng sinh beta-lactam trên tụ cầu kháng methicillin của nhóm này đã được công bố4 5 6 . Nhằm mục đích tạo thư viện mẫu các dẫn chất flavone và 4-thioflavone Hình 1 dùng cho các thử nghiệm sinh học đặc biệt tác dụng kháng khuẩn và hiệp đồng kháng khuẩn nhiều nhóm hợp chất flavone với vòng A không thế hoặc thế một hai ba nhóm oxygen đã được tổng hợp7. O S flavone 4-thioflavone Hình 1. Cấu trúc của flavone v à 4-thioflavone LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Hóa chất dùng trong tổng hợp được mua từ các nhà cung cấp hóa chất Sigma Fisher sử dụng trực tiếp không tinh chế lại. Phổ 1H-NMR được ghi trên máy Varian Gemini 2000 instrument 200 MHz spectrometer. Độ chuyển dịch hóa học trên phổ 1H-NMR đưọc biểu diễn theo giá trị phần triệu ppm theo chiều giảm dần so sánh .