tailieunhanh - Bài Giảng Hóa Hữu Cơ 1 - Chương 4

Hiệu ứng điện tử , có 3 loại Hiệu ứng cảm ứng Hiệu ứng liên hợp Hiệu ứng siêu liên hợp . Hiệu ứng cảm ứng (kí hiệu là I:Tiếng Anh Inductive Effect) a. Khái niệm Hiệu ứng cảm ứng là sự phân cực lan truyền các liên kết liên tiếp theo mạch liên kết δ do sự phân cực của một liên kết nào đó (hoặc do sự hút hoặc đẩy electron của một nguyên tử hay nhóm nguyên tử nào đó trong phân tử). Ví dụ: Trong n – propyl clorua, do độ âm điện của Cl mà. | CHƯƠNG 4 HIỆU ỨNG CẤU TRÚC PHÂN TỬ . Hiệu ứng điện tử . Khái niệm . Phân loại 3 loại X Hiệu ứng cảm ứng X Hiệu ứng liên hợp X Hiệu ứng siêu liên hợp . Hiệu ứng cảm ứng kí hiệu là I Tiếng Anh Inductive Effect a. Khái niệm Hiệu ứng cảm ứng là sự phân cực lan truyền các liên kết liên tiếp theo mạch liên kết ổ do sự phân cực của một liên kết nào đó hoặc do sự hút hoặc đẩy electron của một nguyên tử hay nhóm nguyên tử nào đó trong phân tử . Ví dụ Trong n - propyl clorua do độ âm điện của Cl mà liên kết C-Cl phân cực kéo theo sự phân cực của các liên kết C1 - C2 C2 - C3 ez H H H ổ1 - I ổ ổ2 I ổ3 Cl C -C C H _ H H H b. Cách biểu diễn Dùng mũi tên chỉ chiều điện tử chuyến dịch. c. Phân loại Tùy theo tính chất của nhóm gây hiệu ứng người ta phân loại hiệu ứng cảm ứng thành hiệu ứng cảm ứng âm -I và dương I . Hiệu ứng cảm ứng âm gây ra bởi nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút electron về phía mình như Cl Br NO2 X C . Hiệu ứng cảm ứng dương gây ra bởi nguyên tử hay nhóm nguyên tử đẩy electron ra khỏi nó như CH3 C2H5 O- X - . Người ta còn thấy có hiệu ứng trường F là hiệu ứng cảm ứng truyền lực tĩnh điện qua khoảng không gian giữa các nguyên tử ở gần nhau không liên kết với nhau. Qui ước Hiệu ứng giữa cacbon và hidro 0 Ic-H 0 . d. Đặc điểm Hiệu ứng cảm ứng giảm nhanh theo chiều dài mạch truyền. ổ1 ổ2 ổ3 Hiệu ứng cảm ứng không bị cản trở bởi yếu tố không gian. e. Quy luật Các gốc hidrocacbon no có hiệu ứng I hiệu ứng càng mạnh khi bậc của gốc càng tăng các gốc hidrocacbon không bo có hiệu ứng -I gốc càng không no thì hiệu ứng -I càng lớn. I CH3 - CH3CH2 - CH3 2CH - CH3 3C - -I R2C CR - C6H5 - R - C C - Các phi kim có hiệu ứng -I hiệu ứng đó càng lớn khi nguyên tố tương ứng càng ở bên phải chu kì và càng ở phía trên phân nhóm theo bảng hệ thống tuần hoàn. 55 - F - Cl - Br - I - OR - SR -SeR - F - OR - NH2 Các nhóm mang điện dương có hiệu ứng -I các nhóm mang điện âm có hiệu ứng I. Điện tích càng lớn hiệu ứng càng mạnh. I - O- - S- -Se- -I - O R2 - S R2 -Se R2 - N