tailieunhanh - Bài Giảng Hợp Chất Màu Hữu Cơ - Chương 5

Tổng hợp phẩm màu azo Chất màu azo là loại màu chiếm tỷ lệ nhiều nhất trong các màu hữu cơ. Trong phân tử của nó có thể có một nhóm azo (monoazoic - N = N), hai nhóm azo (biazoic hoặc diazoic), hoặc 3 nhóm azo. Phẩm màu azo và pigment azo được tạo thành từ 2 phản ứng: phản ứng diazo hóa và phản ứng ghép đôi. → Phản ứng diazo hóa: là phản ứng giữa acid nitrơ và muối của amin thơm bậc 1 tạo thành hợp chất diazonium. ArNH3X + HNO2 ArN2X + 2H2O Ar. | CHƯƠNG 5 TỔNG HỢP PHẨM MÀU . Tổng hợp phẩm màu azo Chất màu azo là loại màu chiếm tỷ lệ nhiều nhất trong các màu hữu cơ. Trong phân tử của nó có thể có một nhóm azo monoazoic - N N hai nhóm azo biazoic hoặc diazoic hoặc 3 nhóm azo. Phẩm màu azo và pigment azo được tạo thành từ 2 phản ứng phản ứng diazo hóa và phản ứng ghép đôi. Phản ứng diazo hóa là phản ứng giữa acid nitrơ và muối của amin thơm bậc 1 tạo thành hợp chất diazonium. ArNH3X HNO2 ArN2X 2H2O Ar là gốc aryl X là gốc acid vô cơ. ArNH2 Na NO2 2HX ArN2 X- 2H2O NaX. Trong thực tế lượng acid vô cơ cần dùng nhiều hơn lý thuyết thiếu acid vô cơ có thể xảy ra phản ứng ArN2X H2N - Ar Ar - N N - NH - Ar HX. Hàm lượng acid cho thừa nhiều hay ít phụ thuộc vào bản chất các amin. Các hợp chất amon dễ diazo hóa là các chất dẫn xuất amin của benzen của naphthalen antraquinin amino benzen sunfuamic amino naphthalen sunfuamic. Ví dụ anilin toluidin p - nitroanilin a - 3 naphtylamin acid Sunfanilic. Các amin này có thể diazo hóa trong acid HCl hoặc H2SO4. Các amin nào khó tan có thể dùng hỗn hợp 2 acid trên hoặc cho thêm CH3COOH hoặc rượu ở nhiệt độ thấp. - Phản ứng diazo hóa thường được thực hiện ở nhiệt độ thấp từ 0 10 C. - Dựa vào phương trình phản ứng diazo hóa tính toán hàm lượng amin acid vô cơ muối NaNO2. Hòa tan amin trong acid vô cơ cho vào thiết bị phản ứng. Hòa tan muối NaNO2 trong lượng nước vừa đủ tan rồi cho từ từ vào hỗn hợp amin acid vô cơ. Ở nhiệt độ không quá 0 10OC. Sau khi cho hết muối NaNO2 tiếp tục cho phản ứng ở nhiệt độ qui định từ 30 60 . Hợp chất diazo bên trong dung dịch ở nhiệt độ thấp. Nó không bền với nhiệt độ và ánh sáng không bền trong môi trường kiềm bền trong môi trường acid ở nhiệt độ cao nó phân hủy ArN2 X- H2O ArOH N2 HX Trong môi trường kiềm mạnh ArN N - ArN N - OH ArN N - O-. Phản ứng ghép đôi Là phản ứng của ArN2X với các hợp chất có vòng thơm theo cơ chế SE. Tổng hợp pigment azo và phẩm azo - Pigment hữu cơ họ azo. Các Pigment azo - p naphthol chúng thường có màu từ cam đỏ đến .