tailieunhanh - Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 8: Alcohol - phenol

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 8: Alcohol - phenol cung cấp cho học viên những kiến thức về danh pháp của alcohol, tổng hợp alcohol, phản ứng của alcohol; danh pháp của phenol, tổng hợp phenol, phản ứng của phenol, oxy hóa phenol; . Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng! | CHƯƠNG 8 ALCOHOL- PHENOL GV PHAN THỊ HOÀNG ANH 1 A. ALCOHOL Common name Alkyl alcohol 2 3 DANH PHÁP 4 TỔNG HỢP 5 Hydrate hóa alkene 6 Tổng hợp diol từ alkene 7 Từ Grignard reagent 8 Khử hợp chất carbonyl Tác nhân khử H2 Pd Pt Ni. NaBH4 methanol 1. LiAlH4 diethyl ether 2. H2O NaBH4 LiAlH4 không khử lk đôi gt C C lt 9 NaBH4 và LiAlH4 cung cấp hydride H- LAN LiAlH4 tác nhân khử mạnh hơn nhiều NaBH4 phản ứng mạnh với dung môi có proton Dung môi có proton phải được đưa vào trong giai đoạn 2 sau khi hoàn tất giai đoạn 1. 10 Khử acid ester Tác nhân khử diethyl ether H2 NaBH4 không khử được acid và dẫn xuất acid 11 PHẢN ỨNG CỦA ALCOHOL Nucleophile weak acid Electrophile Rượu thể hiện 3 vai trò - Acid yếu - Tác nhân ái nhân cặp e trên O - Tác nhân ái điện tử C mang một phần điện dương gắn với O 12 Acidity of alcohols phenols RH lt NH3 lt HC CH lt C2H5-OH lt H2O lt C6H5-OH pKa 50 36 25 16 10 13 Phản ứng thế ái nhân của ROH SN HX R X SOCl2 or R OH R X PBr3 or PI3 H R OR ROH HO- là base mạnh nhóm khó đi ra khó bị thế bởi tác nhân ái nhân ngoại trừ OH được chuyển thành nhóm có tính base yếu hơn nhóm dễ đi ra 14 . Phản ứng với HX Nhóm khó đi ra Nhóm dễ đi ra 15 Cơ chế Rượu bậc 1 SN2 Rượu bậc 2 bậc 3 SN1 có thể chuyển vị carbocation 16 . Phản ứng với SOCl2 thionyl chloride PBr3 PI3 phosphorus trihalide pyridine pyridine Cơ chế SN2 Không xảy ra chuyển vị carbocation Không hiệu quả với rượu bậc 3 pyridine 17 Pl3 PBr3 SOCl2 chuyển OH thành nhóm dễ đi ra Nhóm dễ đi ra SN2 18 SN2 19 . Chuyển hóa rượu thành ethers Chỉ hiệu quả với rượu bậc 1 Với rượu bậc 2 bậc 3 phản ứng tách loại sẽ chiếm ưu thể ở nhiệt độ cao 20