tailieunhanh - Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 2: Các loại hiệu ứng

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 2: Các loại hiệu ứng cung cấp cho học viên những kiến thức về phân loại hiệu ứng, hiệu ứng điện tử, hiệu ứng không gian, hiệu ứng cảm ứng (Inductive effects), hiệu ứng liên hợp (Conjugation effects), hiệu ứng siêu liên hợp (Hyperconjugation effects), . Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng! | CHƯƠNG 2 CÁC LOẠI HIỆU ỨNG GV PHAN THỊ HOÀNG ANH 1 PHÂN LOẠI HIỆU ỨNG Effects HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ HIỆU ỨNG KHÔNG GIAN Electronic effects Steric effects 1. Hiệu ứng cảm ứng Inductive effects 2. Hiệu ứng liên hợp Conjugation effects 3. Hiệu ứng siêu liên hợp Hyperconjugation effects 2 I. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG Sự phân cực liên kết s gây ra do sự chênh lệch về độ âm điện Ký hiệu I Inductive effect Liên kết C-C không phân cực Liên kết C-C phân cực do ảnh hưởng của F 3 4 Hiệu ứng cảm ứng I Z có độ âm điện nhỏ hơn C e lk bị hút về phía C Z gây ra hiệu ứng I Các nhóm cho hiệu ứng I Nhóm alkyl I -CH3 lt -CH2CH3 lt -CH CH3 2 lt -C CH3 3 Kim loại Li Na Mg. 5 Hiệu ứng cảm ứng - -I X có độ âm điện cao hơn C e lk bị hút về phía X X gây ra hiệu ứng -I Nhóm mang điện tích NR3 OR2 Nguyên tử có độ âm điện cao hơn C F Cl Br I OH SH NH2 Nhóm không no CH CH2 -C CH C O -NO2 -SO2R. 6 QUY LUẬT 1 -I tỷ lệ với độ âm điện -I -NR2 lt -OR lt -F -I -F gt -Cl gt -Br gt -I -I -OR gt -SR gt -SeR -I -CH CH2 lt -CH NH lt CH O 2 I tỷ lệ với độ không no -I -CH CH2 lt -C6H5 lt -C CH lt -C N lt -NO2 7 ĐẶC ĐIỂM Hiệu ứng cảm ứng giảm rất nhanh theo chiều dài mạch C CH3CH2CH2COOH Ka 105 CH3CH2CH Cl COOH 139 CH3CH Cl CH2COOH ClCH2CH2CH2COOH Hiệu ứng cảm ứng xem như không đáng kể sau 5 lk Hiệu ứng cảm ứng ít bị ảnh hưởng bởi yếu tố không gian 8 1. Which is the stronger acid in each of the following pairs 9 II. HIỆU ỨNG LIÊN HỢP Conjugation effect HỆ LIÊN HỢP xảy ra khi có sự xen phủ của từ 3 orbital p cạnh nhau trở lên Hệ liên hợp p-p Liên kết p và s xen kẽ nhau 10 Hệ liên hợp p-p liên kết p cách obital p 1 liên kết s Hiệu ứng liên hợp hiệu ứng hút hoặc đẩy electron truyền trên hệ liên hợp 11 HIỆU ỨNG LIÊN HỢP C Nhóm thế có khả năng cho điện tử vào phần còn lại của hệ liên hợp -C C Các ntử nhóm ntử ion âm có cặp e không liên kết lone pair khi tham gia vào hệ liên hợp đều cho hiệu ứng C 12 HIỆU ỨNG LIÊN HỢP - -C Nhóm thế có khả năng hút điện tử từ phần còn lại của hệ liên hợp -C C Đa số các nhóm ntử mang