tailieunhanh - Khóa luận tốt nghiệp: Tổng hợp 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)-2-methylprop-2-en-1- one và 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one từ 8-hydroxyquinoline

Mục tiêu của đề tài lầ tổng hợp 5-formyl-8-hydroxyquinoline từ 8-hydroxyquinoline với tác nhân formyl hóa là CHCl3, dùng KOH làm xúc tác theo phản ứng Reimer – Tiemann; tổng hợp 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)-2-methylprop-2-en1-one và 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one bằng phản ứng ngưng tụ aldol – croton hóa với xúc tác acid; xác định các thông số vật lý của các chất tổng hợp được; nhiệt độ nóng chảy, dung môi hòa tan; tiến hành đo phổ hồng ngoại, phổ cộng hưởng từ và phân tích phổ của các chất tổng hợp được. | BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP NGÀNH CỬ NHÂN HÓA HỌC CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ TỔNG HỢP 1- 4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL - 3- 8-HYDROXYQUINOLIN-5-YL PROP-2-EN-1-ONE VÀ 1- 4-HYDROXYPHENYL -3- 8-HYDROXY QUINOLIN-5-YL -2-METHYLPROP-2-EN-1-ONE TỪ 8-HYDROXYQUINOLINE GVHD Lê Văn Đăng SVTH Lê Thanh Long MSSV K34106031 Thành phố Hồ Chí Minh Ngày 15 tháng 10 năm 2012 LỜI CẢM ƠN Sau bốn năm học tại Trường Đại học sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh em đã hoàn thành khóa luận tốt nghiệp khá suôn sẻ và may mắn em rất hạnh phúc và vui mừng. Với sự giúp đỡ của thầy cô và bạn bè em đã có những thành quả nhất định. Đặc biệt em muốn gửi lời cảm ơn chân thành nhất đến Thầy Lê Văn Đăng người Thầy tận tâm luôn nhắc nhở và khích lệ em trong khi thực hiện khóa luận. Em xin cảm ơn gia đình đã tạo điều kiện cho em thực hiện đề tài này. Em xin cảm ơn những thầy cô khoa Hóa đặc biệt là tổ bộ môn Hóa hữu cơ cũng như phòng thí nghiệm hữu cơ đã hỗ trợ em về dụng cụ và hóa chất. Cảm ơn những người bạn đã có mặt và giúp đỡ em trong quá trình làm khóa luận. Với thời gian thực hiện hạn hẹp và vốn kinh nghiệm ít ỏi khóa luận sẽ không thể tránh khỏi những thiếu xót. Vì vậy em xin tiếp thu những ý kiến đóng góp của quý thầy cô và các bạn. Em xin chân thành cảm ơn Thành phố Hồ Chí Minh Lê Thanh Long MỤC LỤC MỤC LỤC . 2 LỜI MỞ ĐẦU . 4 PHẦN 1 TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU CHUNG . 6 . Tình hình tổng hợp các chất chứa vòng quinoline . 6 . Tổng quan về 8-hydroxyquinoline . 8 . Giới thiệu chung . 8 . Tính chất cơ bản . 9 PHẦN 2 CƠ SỞ LÝ THUYẾT . 10 . Các yếu tố ảnh hưởng đến khả năng phản ứng thế electrophile trong vòng thơm . . 10 . Ảnh hưởng của cấu trúc chất ban đầu . 10 . Ảnh hưởng của tác nhân electrophile . 11 . Ảnh hưởng của dung môi. 11 . Các phương pháp formyl hóa nhân thơm . 11 . Phản ứng Reimer Tiemann . 11 . Cơ chế phản ứng . 12 . Phạm vi ứng dụng . 15 . Hạn chế . 15 . Điều kiện .