tailieunhanh - Các loại hiệu ứng cấu trúc trong hóa học hữu cơ quan hệ giữa hiệu ứng cấu trúc với tính chất vật lý, tính Acid – Base của hợp chất hữu cơ

Mời các bạn cùng tham khảo tài liệu để nắm chi tiết các nội dung về hiệu ứng electron; hiệu ứng không gian; quan hệ giữa hiệu ứng cấu trúc với tính axit, bazơ; quan hệ giữa hiệu ứng cấu trúc và tính chất vật lý, tính axit - bazo . | A. Các loại hiệu ứng cấu trúc trong hóa học hữu cơ Trong phân tử hợp chất hữu cơ các nguyên tử có ảnh hưởng trực tiếp hoặc gián tiếp lẫn nhau mà phần lớn do sự khác nhau độ âm điện giữa hai nguyên tử liên kết. Các ảnh hưởng gián tiếp như vậy được gọi là hiệu ứng electron. Ngoài ra do ảnh hưởng của kích thước các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử còn có hiệu ứng không gian. I. Hiệu ứng electron Electron là tiểu phân linh động nhất trong phân tử dù chưa tham gia liên kết hóa học hoặc đã tham gia liên kết nó đều có thể bị dịch chuyển bởi ảnh hưởng tương hỗ của các nguyên tử trong phân tử. Sự dịch chuyển mật độ electron được phân thành hiệu ứng cảm ứng hiệu ứng liên hợp hiệu ứng siêu liên hợp và hiệu ứng trường. 1. Hiệu ứng cảm ứng Kí hiệu I tên tiếng anh là Inductive effect . Bản chất của hiệu ứng cảm ứng VD CH3 CH2 CH3 µ 0 3 2 1 CH3 CH2 CH2 Cl µ 1 8D 3 Các nhóm thế chuyển dịch mật độ electron của liên kết σ mạnh hơn hidro thể hiện hiệu ứng I NR3 OR SR NR2 X C Y Nhóm I Hiệu ứng I có độ lớn tăng theo độ âm điện của nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử gây ra hiệu ứng đó VD I 2. Hiệu ứng liên hợp Kí hiệu C tên tiếng anh là Conjugative effect . Bản chất và phân loại hiệu ứng liên hợp Trong hệ liên hợp π π liên kết đôi liên kết ba xen kẽ các liên kết σ hoặc nguyên tử còn cặp electron không phân chia liên kết với liên kết đôi hoặc liên kết ba nếu có nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử hút electron về phía nó do độ âm điện lớn các liên kết π trong hệ đó sẽ phân cực theo chiều nhất định được biểu thị bằng mũi tên cong gọi là hiệu ứng liên hợp âm C VD Nhóm C Nhóm C Trong hệ liên hợp n π nguyên tử hay nhóm nguyên tử chứa cặp electron n luôn đẩy cặp electron đó về phía liên kết π của hệ liên hợp. Ta nói rằng nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử đó đã gây ra hiệu ứng liên hợp dương C VD Nhóm C Nhóm C Phân loại C C 0 C X Cl F OH NH2 chuẩn C O COOH NO 2 . Quy luật so sánh của hiệu ứng liên hợp Hiệu ứng C của nhóm Y Z tăng theo độ phân cực của nhóm đó C NH2 VD Mức độ giảm tính axit khi đưa nhóm