tailieunhanh - Tổng hợp một số hydrazit n-thế của axit (4-metylcoumarin-7-yloxy) axetic

Coumarin và các dẫn xuất là các hợp chất hữu cơ quan trọng, có nhiều ứng dụng. Ngoài ra, coumarin và các dẫn xuất của nó còn có nhiều hoạt tính sinh học [1] như chống giun sán, an thần, làm thuốc trừ sâu và có tính chống đông máu. Các nghiên cứu gần đây cho thấy 7-hydroxy-4- metylcoumarin có hoạt tính sinh học khá cao. Báo cáo này trình bày kết quả kết quả tổng hợp 7-hydroxy-4-metylcoumarin và một số dẫn xuất este, hydrazit, hydrazit N-thế của 7-hydroxy-4-metylcoumarin. | Tổng hợp một số hydrazit n-thế của axit 4-metylcoumarin-7-yloxy axetic Năm học 2008 2009 TỔNG HỢP MỘT SỐ HYDRAZIT N-THẾ CỦA AXIT 4-METYLCOUMARIN-7-YLOXY AXETIC Đỗ Hữu Đức Sinh viên năm 2 Khoa Hoá học GVHD TS. Nguyễn Tiến Công 1. Đặt vấn đề Coumarin và các dẫn xuất là các hợp chất hữu cơ quan trọng có nhiều ứng dụng. Ngoài ra coumarin và các dẫn xuất của nó còn có nhiều hoạt tính sinh học 1 như chống giun sán an thần làm thuốc trừ sâu và có tính chống đông máu. Các nghiên cứu gần đây cho thấy 7-hydroxy-4- metylcoumarin có hoạt tính sinh học khá cao. Báo cáo này trình bày kết quả kết quả tổng hợp 7-hydroxy-4-metylcoumarin và một số dẫn xuất este hydrazit hydrazit N-thế của 7-hydroxy-4-metylcoumarin. 2. Thực nghiệm 7-hydroxy-4-metylcoumarin 1 được tổng hợp theo phương pháp đã được mô tả trong tài liệu 2 Tổng hợp etyl 4-metylcoumarin-7-yloxyaxetat Hòa tan 0 01 mol 7- hydroxy-4-metylcoumarin 1 0 01 mol etyl cloroaxetat và 2 0 gam kali cacbonat khan vào bình cầu 100ml có sẵn 20ml axeton khan. Vừa khuấy vừa đun hồi lưu hỗn hợp phản ứng trong 6h. Sau khi làm nguội rót hỗn hợp phản ứng vào nước lạnh lọc lấy kết tủa đem kết tinh lại trong etanol-nước. Sản phẩm ở dạng tinh thể màu trắng có nhiệt độ nóng chảy 103-104 0C. Hiệu suất 48 . Tổng hợp 4-metylcoumarin-7-yloxyaxetohydrazit Hòa tan 0 01 mol este etyl 4-metylcoumarin-7-yloxyaxetat trong etanol thêm 0 03 mol hydrazin hydrat 90 lắc đều và để yên trong 24h ở nhiệt độ phòng. Lọc lấy kết tủa kết tinh lại trong etanol-nước. Sản phẩm kết ở dạng tinh thể màu trắng có nhiệt độ nóng chảy 204-2050C. Hiệu suất 71 . Tổng hợp các N-benzyliden-4-metylcoumarin-7-yloxyaxetohydrazit Hòa tan 0 001 mol 4-metylcoumarin-7-yloxyaxetohydrazit trong etanol thêm 0 001 mol dẫn xuất andehit thơm rồi đun hồi lưu trong 2h. Sau đó để nguội lọc lấy kết tủa và kết tinh lại bằng DMF. 3. Kết quả và Thảo luận 7-hydroxy-4-metylcoumarin và các dẫn xuất được tổng hợp theo sơ đồ sau 54 Kỷ yếu Hội nghị sinh viên NCKH 7-hydroxy-4-metylcoumarin 1 được tổng hợp