tailieunhanh - Tổng hợp một số dị vòng 5 cạnh chứa nitơ, dẫn xuất của 7-hydroxy-4-metylcoumarin

Coumarin và các dẫn xuất là các hợp chất hữu cơ quan trọng, có nhiều ứng dụng. Ngoài ra, coumarin và các dẫn xuất của nó còn có nhiều hoạt tính sinh học [1] như chống giun sán, an thần, làm thuốc trừ sâu và có tính chống đông máu. Các nghiên cứu gần đây cho thấy 7-hydroxy-4-metylcoumarin có hoạt tính sinh học khá cao. Báo cáo này trình bày kết quả tổng hợp 7-hydroxy-4-metylcoumarin và một số dẫn xuất este, hydrazit và các dị vòng 5 cạnh chứa nitơ của 7-hydroxy4-metylcoumarin. | Tổng hợp một số dị vòng 5 cạnh chứa nitơ dẫn xuất của 7-hydroxy-4-metylcoumarin Năm học 2009 2010 TỔNG HỢP MỘT SỐ DỊ VÒNG 5 CẠNH CHỨA NITƠ DẪN XUẤT CỦA 7-HYDROXY-4-METYLCOUMARIN Đỗ Hữu Đức Sinh viên năm 3 Khoa Hoá học GVHD TS. Nguyễn Tiến Công 1. Đặt vấn đề Coumarin và các dẫn xuất là các hợp chất hữu cơ quan trọng có nhiều ứng dụng. Ngoài ra coumarin và các dẫn xuất của nó còn có nhiều hoạt tính sinh học 1 như chống giun sán an thần làm thuốc trừ sâu và có tính chống đông máu. Các nghiên cứu gần đây cho thấy 7-hydroxy-4-metylcoumarin có hoạt tính sinh học khá cao. Báo cáo này trình bày kết quả tổng hợp 7-hydroxy-4-metylcoumarin và một số dẫn xuất este hydrazit và các dị vòng 5 cạnh chứa nitơ của 7-hydroxy- 4-metylcoumarin. 2. Thực nghiệm Các hợp chất đã tổng hợp đều là chất rắn. Nhiệt độ nóng chảy được đo trên máy SMP3 tại Phòng thí nghiệm Hoá hữu cơ của Khoa Hoá Trường Đại học Sư Phạm Thành phố Hồ Chí Minh. Phổ hồng ngoại của tất cả các hợp chất đã tổng hợp được ghi trên máy đo Shimadzu FTIR 8400S dưới dạng viên nén KBr được thực hiện tại Khoa Hoá Trường Đại học Sư Phạm Thành phố Hồ Chí Minh. Phổ 1 H-NMR của một số chất được ghi trên máy Bruker NMR Avance 500MHz trong dung môi DMSO MeOD amp CDCl3 và MeOD được thực hiện tại Phòng Phổ cộng hưởng từ hạt nhân thuộc Viện Hóa học Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam Hà Nội. Phổ khối lượng được đo trên máy ASIA ST-MS được thực hiện tại Viện Hóa học Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam Hà Nội. 7-Hydroxy-4-metylcoumarin A este etyl 4-metylcoumarin-7-yloxyaxetat B và 4-metylcoumarin-7-yloxyaxetohydrazit C đã được chúng tôi tổng hợp trước đây và đã được công bố trong tài liệu 2 . 51 Kỷ yếu Hội nghị sinh viên NCKH . Tổng hợp 1- 4-metylcoumarin-7-yloxyaxetyl -3 5-dimetyl-1H-pyrazol D Hòa tan hoàn toàn 0 3g hydrazit C bằng lượng etanol vừa đủ cho tiếp 0 13ml axetylaxeton và tiếp tục đun hồi lưu trong 3h. Sau đó để nguội lọc thu lấy chất rắn. Kết tinh lại bằng etanol thu được D ở dạng bột màu trắng nhiệt độ nóng chảy tonc .