tailieunhanh - Tổng hợp và nghiên cứu cấu trúc của một số dẫn xuất 5-aryliđen-3-N-(4-metylphenyl)-2-thioxothiazoliđin-4-on

Các hợp chất 2-thioxothiazoliđin-4-on và dẫn xuất 5-aryliđen của chúng đã được nhiều tác giả quan tâm nghiên cứu do những dược tính quý báu của chúng như kháng khuẩn, kháng ung thư, kháng virut, kháng viêm Các nghiên cứu cũng cho thấy việc có hay không có cũng như bản chất nhóm thế ở vị trí số 5 ảnh hưởng rất lớn tới hoạt tính của các hợp chất này. Từ đó, tổng hợp 3-N-(4- metylphenyl)-2-thioxothiazoliđin-4-on và ngưng tụ chất này với các anđehit thơm để tạo thành các dẫn xuất 5-aryliđen-3-N-(4-metylphenyl)-2-thioxothiazoliđin-4-on đã thu hút sự chú ý của chúng tôi. | Tổng hợp và nghiên cứu cấu trúc của một số dẫn xuất 5-aryliđen-3-N- 4-metylphenyl -2-thioxothiazoliđin-4-on Kỉ yếu Hội nghị sinh viên NCKH TỔNG HỢP VÀ NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ DẪN XUẤT 5-ARYLIĐEN-3-N- 4-METYLPHENYL -2-THIOXOTHIAZOLIĐIN-4-ON Lê Trọng Đức Nguyễn Trần Thanh Trúc Sinh viên năm 3 Khoa Hóa học GVHD TS Nguyễn Tiến Công 1. Đặt vấn đề Các hợp chất 2-thioxothiazoliđin-4-on và dẫn xuất 5-aryliđen của chúng đã được nhiều tác giả quan tâm nghiên cứu do những dược tính quý báu của chúng như kháng khuẩn 1 3 kháng ung thư 1 4 kháng virut 1 kháng viêm 1 Các nghiên cứu cũng cho thấy việc có hay không có cũng như bản chất nhóm thế ở vị trí số 5 ảnh hưởng rất lớn tới hoạt tính của các hợp chất này 2 . Từ đó tổng hợp 3-N- 4- metylphenyl -2-thioxothiazoliđin-4-on và ngưng tụ chất này với các anđehit thơm để tạo thành các dẫn xuất 5-aryliđen-3-N- 4-metylphenyl -2-thioxothiazoliđin-4-on đã thu hút sự chú ý của chúng tôi. 2. Thực nghiệm Các hợp chất 5-aryliđen-3-N- 4-metylphenyl -2-thioxothiazoliđin-4-on được tổng hợp theo sơ đồ tổng hợp biểu diễn ở hình 1. S C6H4X S S S NH2 N N O O 1 CS2 NH4OH XC6H4CHO 2 ClCH2COOH CH3 CH3 CH3 1 2 3a-d X H 3a 4-Br 3b 2-NO2 3c 4-NO2 3d Hình 1. Sơ đồ tổng hợp Tổng hợp 3-N- 4-metylphenyl -2-thioxothiazoliđin-4-on 2 Hợp chất 2 được tổng hợp qua hai giai đoạn Giai đoạn 1 Vừa khuấy vừa cho từ từ dung dịch của 25 68g 0 24 mol p-toluiđin trong 25ml etanol vào hỗn hợp của 17 2 ml cacbon đisunfua và 36 ml dung dịch amoniac 35 ở 0-10oC trong thời gian khoảng 20 phút. Tiếp tục khuấy hỗn hợp phản ứng trong 1 giờ sau đó để yên hỗn hợp phản ứng trong 30 phút ở nhiệt độ 10-150C sẽ xuất hiện tinh thể màu vàng muối amoni p-tolylđithiocacbamat . Lọc tinh thể tạo ra rửa bằng ete và dùng ngay muối này cho phản ứng tiếp sau để tổng hợp ra chất 2 . 46 Năm học 2012 - 2013 Giai đoạn 2 Vừa khuấy vừa thêm từ từ 23 3 g 0 2 mol muối natri cloroaxetat vào dung dịch chứa 38 g 0 19 mol kết tủa vàng thu được ở trên trong 100 ml nước lạnh. Tiếp tục khuấy hỗn hợp .