tailieunhanh - Phương pháp tổng hợp Peptit

Với cấu trúc đã biết, việc tổng hợp peptit có thể làm được. Tuy nhiên, khác với nhiều loại hợp chất hữu cơ khác, các phản ứng tổng hợp (điều chế) peptit rất phức tạp. Không thể tổng hợp được peptit mong muốn nhờ phản ứng trùng ngưng các phân tử aminoaxit khác nhau, vì sẽ tạo ra hỗn hợp các peptit. | Phương pháp tổng hợp Peptit 30 KHOA HOÏC KYÕ THUAÄT Peptit Phương pháp tổng hợp TẠP CHÍ KHOA HỌC CÔNG NGHỆ VÀ MÔI TRƯỜNG ThS. VÕ THÀNH PHONG ThS. NGUYỄN MINH NHẬT ThS. LÊ THỊ DẠ THẢO Trường THPT Chuyên Hùng Vương tỉnh Gia Lai I. Lý thuyết Với cấu trúc đã biết, việc tổng hợp peptit có thể làm được. Tuy nhiên, khác với nhiều loại hợp chất hữu cơ khác, các phản ứng tổng hợp (điều chế) peptit rất phức tạp. Không thể tổng hợp được peptit mong muốn nhờ phản ứng trùng ngưng các phân tử aminoaxit khác nhau, vì sẽ tạo ra hỗn hợp các peptit. Ví dụ, trường hợp đơn giản nhất là ngưng tụ hai phân tử aminoaxit khác nhau sẽ tạo ra 4 đipeptit: Do vậy để tổng hợp một peptit có trật tự xác định các đơn vị aminoaxit trong phân tử cần phải “bảo vệ” nhóm amino hay nhóm cacboxyl nào đó khi không cần chúng tham gia phản ứng tạo ra liên kết peptit. Nhóm bảo vệ cần thoả mãn một số tiêu chuẩn sau: - Dễ gắn vào phân tử aminoaxit. - Bảo vệ được nhóm chức trong điều kiện hình thành các liên kết peptit. - Dễ loại ra mà không ảnh hưởng đến sự tồn tại của các liên kết peptit. 1. Bảo vệ nhóm amino (-NH2) Nhóm amino thường được bảo vệ bởi nhóm benzyl oxicacbonyl (C6H5-CH2O-CO-, còn gọi là cacbobenzonxi và được kí hiệu là Cbz) bằng cách cho aminoaxit phản ứng với benzyl clofomiat (C6H5- CH2-O-CO-Cl, cacbonbenzoxi clorua) trong dung dịch kiềm. Ví dụ: Ngoài ra, nhóm amino còn thể được bảo vệ bởi nhóm tert – butoxicacbonyl (CH3)3C–OCO- (kí hiệu là Boc). 2. Bảo vệ nhóm cacboxyl (-COOH) Nhóm cacboxyl thường được bảo về bằng cách chuyển thành metyl hay etyl hoặc benzyl este. Nhóm este dễ thuỷ phân hơn nhóm peptit nên được loại ra khỏi phân tử peptit bằng cách thuỷ phân bởi dung dịch kiềm: H2N – CH2 – COOH H2N – CH2 – COCl H2N – CH2 – COOCH2 – C6H5 Benzyl este của glyxin KHOA HOÏC KYÕ THUAÄT 31 SỐ 05 NĂM 2019 3. Phản ứng tạo liên kết peptit . Hoạt hóa nhóm cacboxyl Nhóm –NH2 là một nhóm có khả năng phản ứng .

• Vật lý
• Bảo vệ nhóm amino
• Phương pháp tổng hợp Peptit
• Phân tử aminoaxit
• Nhóm benzyl oxicacbonyl
• Bảo vệ nhóm cacboxyl
• Hoạt hóa nhóm cacboxyl
• bảo vệ nhóm hidroxyl
• hóa hữu cơ
• tài kiệu học đại học
• giáo trình hóa hữu cơ