tailieunhanh - Phản ứng chuyển vị Becman

Bài viết giới thiệu một phản ứng chuyển vị thuộc loại chuyển vị 1,2 nucleophin, đó là phản ứng chuyển vị Becman. Đây là phản ứng có nhiều ý nghĩa trong hóa học lập thể cũng như trong tổng hợp hữu cơ. | Nội dung Text Phản ứng chuyển vị Becman .den color inherit .ttnd ol .ttnd ul .ttnd dl padding 0 0px 0 20px .ttnd hr margin 10px 0px .ttnd a href javascript void 0 .ttnd a href color inherit dtextscript p text-align left dtextscript img vertical-align middle KHOA HOÏC KYÕ THUAÄT 31 lt br gt lt br gt lt br gt lt br gt lt br gt SỐ 04 NĂM 2018 lt br gt Phản ứng chuyển vị Becman lt br gt ThS. LÊ THỊ ĐA THẢO lt br gt ThS. VÕ THÀNH PHONG lt br gt Trường THPT Chuyên Hùng Vương tỉnh Gia Lai lt br gt lt br gt Phản ứng chuyển vị là sự chuyển dời nguyên tử hay nhóm nguyên tử từ vị trí này sang vị trí lt br gt khác của mạch cacbon gây ra sự thay đổi mạch cacbon hay bảo toàn mạch cacbon. Phản ứng lt br gt chuyển vị thường xảy ra trong quá trình thế tách hay cộng qua những chất trung gian như lt br gt cacbocation hay cacbanion. lt br gt Phản ứng chuyển vị rất đa dạng và phong phú trong bài viết này tôi xin giới thiệu một phản lt br gt ứng chuyển vị thuộc loại chuyển vị 1 2 nucleophin đó là phản ứng chuyển vị Becman. Đây là lt br gt phản ứng có nhiều ý nghĩa trong hóa học lập thể cũng như trong tổng hợp hữu cơ. lt br gt lt br gt I. Lý thuyết về phản ứng chuyển vị Becman lt br gt 1. Đặc điểm phản ứng lt br gt Phản ứng chuyển vị Becman Beckmann 1886 là quá trình chuyển đổi xetoxim thành amit lt br gt thế dưới tác dụng của axit như H2SO4 PCl5 P2O5 SOCl2 BF3 . lt br gt lt br gt lt br gt lt br gt lt br gt 2. Hóa lập thể của phản ứng chuyển vị Becman lt br gt Một vấn đề lý thuyết quan trọng ở đây là lập thể của sự chuyển vị nhóm thế nào R hay R đã lt br gt thay vào vị trí của nhóm OH. lt br gt Qua nhiều dữ kiện thực nghiệm đã thiết lập được quy tắc chuyển vị sau Nhóm hiđroxyl của lt br gt oxim được thay thế bằng gốc ankyl hoặc aryl ở vị trí anti. lt br gt lt br gt lt br gt lt br gt lt br gt 3. Cơ chế của phản ứng chuyển vị Becman lt br gt Gồm 3 bước sau lt br gt Bước 1 Proton hóa xetoxim tạo nhóm tách đi lt br gt 32 KHOA HOÏC KYÕ THUAÄT lt br gt TẠP CHÍ KHOA HỌC CÔNG NGHỆ VÀ MÔI TRƯỜNG