tailieunhanh - Giáo trình chương 3: Sự tác dụng tương hỗ các nguyên tử trong phân tử

Giáo trình trình bày sự tác dụng tương hỗ các nguyên tử trong phân tử với nội dung: hiệu ứng cảm ứng, khái niệm hiệu ứng cảm ứng, phân loại hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp, hiệu ứng siêu liên hợp, hiệu ứng không gian. giáo trình để nắm chi tiết nội dung. | Giáo trình chương 3: Sự tác dụng tương hỗ các nguyên tử trong phân tử Chương 3: Sự tác dụng tương hỗ các nguyên tử trong phân tử Trang 24 Chương 3: SỰ TÁC DỤNG TƯƠNG HỖ CÁC NGUYÊN TỬ TRONG PHÂN TỬ Các liên kết cộng hoá trị trong phân tử các chất hữu cơ bị thay đổi nhiều so với lúc chúng mới được hình thành. Đó là do các nguyên tử, nhóm nguyên tử trong phân tử luôn luôn tác dụng tương hỗ lẫn nhau để sắp xếp lại mật độ điện tử trong các liên kết, để tạo ra một phân tử có cấu trúc thích ứng với thành phần khác nhau tạo ra nó. Các tính chất lý hoá, khả năng phản ứng hoá học của mỗI hợp chất hữu cơ đều bị ảnh hưởng mạnh bởi tác dụng tương hỗ này. Người ta đã biết được sự tác dụng tương hỗ nhờ qua các hiệu ứng: hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp (cộng hưởng), hiệu ứng siêu liên hợp, Sau đây chúng ta lần lượt nghiên cứu các hiệu ứng tác dụng tương hỗ trong nội phân tử các hợp chất hữu cơ. . Hiệu ứng cảm ứng Hiệu ứng cảm ứng là sự tác dụng tương hỗ các nguyên tử, nhóm nguyên tử trong phân tử các hợp chất H – Cno hoặc H - Ckhông no không liên hợp gây ra. Hợp chất H – C không no có liên kết pi liên hợp với liên kết xích ma sự tác dụng tương hỗ trong hệ này phức tạp, cho nên để tìm ra một số qui luật tác dụng cảm ứng ta chỉ xét trong hệ hợp chất H – C no và chưa no không liên hợp. Trước hết ta đi xét một số thí dụ sau: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 : n – butan HCOOH có pKa = 3,7 ; CH3 – COOH có pKa = 4,7; C2H5 COOH có pKa = 4,9 HO – CH2 – COOH có pKa = 3,0; Cl – CH2 – COOH có pKa = 2,9. Trong phân tử butan chỉ có hai nguyên tử C và H. Hai nguyên tố này có độ âm điện gần bằng nhau. Cho nên các liên kết xíchma trong phân tử hầu như không phân cực. Nguyên tử H không gây ra hiệu ứng. Người ta lấy hiệu ứng của H bằng không để so sánh với các trường hợp. Các thí dụ trên khi thay thế nguyên tử H ở axit fomic bằng nhóm nguyên tử khác sẽ nhận các axit có độ axit khác nhau. Thay H bằng nhóm -CH3 và –C2H5. Tính .