tailieunhanh - Phản ứng giữa dẫn xuất nitro dạng quinon - axi của metyleugenol với thiosemicacbazit

Bài viết trình bày sản phẩm của phản ứng giữa dẫn xuất nitro dạng quinon - axi với thiosemicacbazit trong dung môi DMSO. Cấu trúc của sản phẩm được chứng minh bằng các phổ IR, 1H NMR, 13C NMR, HMBC. | Phản ứng giữa dẫn xuất nitro dạng quinon - axi của metyleugenol với thiosemicacbazit TẠP CHÍ KHOA HỌC, TRƢỜNG ĐẠI HỌC HỒNG ĐỨC - SỐ 24. 2015 PHẢN ỨNG GIỮA DẪN XUẤT NITRO DẠNG QUINON-AXI CỦA METYLEUGENOL VỚI THIOSEMICACBAZIT Nguyễn Thị Ngọc Mai1 TÓM TẮT Hợp chất nitro dạng quinon-axi là một chất trung gian rất kém bền trong quá trình nổ. Trong các phản ứng hóa học nó thường bị phân hủy hoặc chuyển hóa về dạng phenol-nitro. Việc tạo ra các nhóm thế khác nhau ở nhánh allyl của metyleugenol qua hợp chất quinon-axi trung gian sẽ tạo ra các hợp chất mới có khả năng đóng vòng thành các dị vòng có ích. Bài báo này chúng tôi trình bày sản phẩm của phản ứng giữa dẫn xuất nitro dạng quinon - axi với thiosemicacbazit trong dung môi DMSO. Cấu trúc của sản phẩm được chứng minh bằng các phổ IR, 1 H NMR, 13C NMR, HMBC. Từ khóa: Quinon - axi, metyleugenol, thiosemicacbazit, 2 - metoxy - 4 - hidro 5 - (2 - thiosemicacbazido -3- nitropropyl) phenol 1. MỞ ĐẦU Eugenol (thành phần chính của tinh dầu hƣơng nhu) không những đƣợc sử dụng trong sản xuất hƣơng liệu mà còn đƣợc sử dụng nhiều trong sản xuất dƣợc liệu do nó có hoạt tính sinh học cao mà lại hầu nhƣ không độc hại với cơ thể [1]. Việc tổng hợp những dẫn xuất mới của một hợp chất vốn có nhiều ứng dụng nhƣ eugenol đồng thời tìm kiếm ứng dụng mới của chúng vào thực tế đƣơng nhiên là một vấn đề đáng đƣợc quan tâm và có nhiều điều thú vị. Từ eugenol đã tổng hợp đƣợc metyleugenol tinh khiết là chất lỏng, sánh nhƣ dầu, màu vàng nhạt, không tan trong nƣớc, có mùi thơm đặc trƣng và có hoạt tính sinh học cao (một chất dẫn dụ đặc biệt đối với loài ruồi vàng Bactrocera dorsalis) [2]. Từ metyleugenol chuyển hóa thành các este, amit, hiđrazit, đặc biệt là nhiều dãy dị vòng oxađiazole, furoxan, triazole [5] Tuy nhiên dẫn xuất nitro dạng quinon-axi của chúng thì chƣa đƣợc đề cập tới. 2. THỰC NGHIỆM . Sơ đồ tổng hợp các chất 1 ThS. Giảng viên khoa Khoa học Tự nhiên, trường Đại học