tailieunhanh - Tổng hợp một số Benzensulfonat aril dưới sự chiếu xạ vi sóng

Việc tổng hợp một số benzensulfonat aril, chất nền cho phản ứng chuyển vị Fries, được trình bày trong bài báo này. Các benzensulfonat aril nói trên được tổng hợp dễ dàng bằng phản ứng giữa tám phenol p-trí hoán và clorur benzensulfonil dưới sự chiếu xạ vi sóng. Trong số các phenol sử dụng, hợp chất mang nhóm thế cho điện tử phản ứng dễ dàng hơn những hợp chất mang nhóm thế rút điện tử. | Tổng hợp một số Benzensulfonat aril dưới sự chiếu xạ vi sóng Tạp chí KHOA HỌC ĐHSP TP HCM Số 27 năm 2011 _ TỔNG HỢP MỘT SỐ BENZENSULFONAT ARIL DƯỚI SỰ CHIẾU XẠ VI SÓNG TRẦN THỊ KIM NGÂN*, LÊ NGỌC THẠCH** TÓM TẮT Việc tổng hợp một số benzensulfonat aril, chất nền cho phản ứng chuyển vị Fries, được trình bày trong bài báo này. Các benzensulfonat aril nói trên được tổng hợp dễ dàng bằng phản ứng giữa tám phenol p-trí hoán và clorur benzensulfonil dưới sự chiếu xạ vi sóng. Trong số các phenol sử dụng, hợp chất mang nhóm thế cho điện tử phản ứng dễ dàng hơn những hợp chất mang nhóm thế rút điện tử. Từ khóa: benzensulfonat aril, chiếu xạ vi sóng, clorur benzensulfonil, phenol p-trí hoán ABSTRACT Synthesis of some aryl benzenesulfonates with microwave irradiation The synthesis of some aryl benzenesulfonates, a ground substance for the transposition reactivity of these phenols is described in this paper. Aryl benzenesulfonates mentioned above are easily synthesized from the reaction of eight p-substituted phenols and benzenesulfonyl chloride under microwave irradiation. Among these phenols used, the compounds bearing electron- substituent group take place more easily than the one bearing electron-withdrawing ones. Key words: aryl arenesulfonates, p-substitued phenol, benzenesulfonyl chloride, microwave irradiation 1. Đặt vấn đề Các hợp chất diaril sulfon là những trung gian trong nhiều qui trình sản xuất dược phẩm như tổng hợp thuốc kháng ung thư [6], điều chế polimer và sản xuất các chất diệt nấm, diệt côn trùng [11,13]. Các diaril sulfon có thể điều chế bằng nhiều phương pháp, trong đó phản ứng chuyển vị Fries các arensulfonat aril là thường được sử dụng nhất [2]. Arensulfonat aril, chất nền để tổng hợp các diaril sulfon, được điều chế bằng nhiều phương pháp, trong đó phương pháp sulfonil hóa phenol bằng .