tailieunhanh - Tổng hợp và chuyển hóa hợp chất 3-cyclohexyl-4- formylsydnone N-(2’,3’,4’,6’-Tetra-O-Acetyl-β-DGlucopyranosyl)Thiosemicarbazone từ Cyclohexylamine

Hợp chất thiosemicarbazone (6) chứa dị vòng sydnone được tổng hợp từ 4- formylsydnone (4), xuất phát từ cyclohexylamine (1), thông qua dãy phản ứng gồm 4 giai đoạn, bằng phương pháp chiếu xạ vi sóng, đạt hiệu suất 85%. Phản ứng vòng hóa của nhóm thioure ở thiosemicarbazone (6) với ethyl bromoacetate trong dung môi ethanol, với sự có mặt của chất xúc tác natri acetate, trong 46 giờ, nhận được hợp chất thiazolidin-4-one (7), với hiệu suất 68%. | Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Tự nhiên và Công nghệ, Tập 34, Số 2 (2018) 96-103 Tổng hợp và chuyển hóa hợp chất 3-cyclohexyl-4formylsydnone N-(2’,3’,4’,6’-Tetra-O-Acetyl-β-DGlucopyranosyl)Thiosemicarbazone từ Cyclohexylamine Hoàng Thanh Đức1,*, Nguyễn Đình Thành2 1 Trường Đại học Công nghiệp Hà Nội, 298 Cầu Diễn, Minh Khai, Bắc Từ Liêm, Hà Nội, Viê ̣t Nam Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, ĐHQGHN, 19 Lê Thánh Tông, Hà Nội, Viê ̣t Nam 2 Nhận ngày 05 tháng 05 năm 2018 Chỉnh sửa ngày 30 tháng 05 năm 2018; Chấp nhận đăng ngày 20 tháng 06 năm 2018 Tóm tắt: Hợp chất thiosemicarbazone (6) chứa dị vòng sydnone được tổng hợp từ 4formylsydnone (4), xuất phát từ cyclohexylamine (1), thông qua dãy phản ứng gồm 4 giai đoạn, bằng phương pháp chiếu xạ vi sóng, đạt hiệu suất 85%. Phản ứng vòng hóa của nhóm thioure ở thiosemicarbazone (6) với ethyl bromoacetate trong dung môi ethanol, với sự có mặt của chất xúc tác natri acetate, trong 46 giờ, nhận được hợp chất thiazolidin-4-one (7), với hiệu suất 68%. Tương tự, phản ứng vòng hóa của nhóm imine ở 6 với anhydride acetic trong dung môi dichloromethane, trong thời gian 48 giờ, nhận được hợp chất 4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole (8), hiệu suất 60%. Cho thiosemicarbazone (6) phản ứng với kẽm acetate ở nhiệt độ phòng, trong dung môi ethanol, trong 3 giờ, thu được phức chất bis[thiosemicarbazonato]kẽm(II) (9), hiệu suất 80%. Cấu tạo của các dẫn xuất thiosemicarbazone (6), thiazolidin-4-one (7), 4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole (8) và phức chất bis[thiosemicarbazonato]kẽm(II) (9) được xác nhận bằng các phương pháp phổ hiện đại (IR, 1 H & 13C NMR và MS). Từ khóa: Thiosemicarbazone, thiazolidin-4-one, 1,3,4- thiadiazole. 1. Mở đầ u học như: Kháng khuẩn, kháng nấm, kháng viêm, chống vi rút, giảm đau, trừ giun sán, chống ung thư [1, 2] Dẫn xuất thiosemicarbazone chứa dị vòng sydnone được cho là hợp chất có tính chất và hoạt tính sinh học đa dạng [3-5], có thể tham gia các phản ứng khác nhau để chuyển .