tailieunhanh - Bài giảng chương 4: Hợp chất tự nhiên

Bài giảng chương 4: Hợp chất tự nhiên trình bày các nội dung chính như: Khái niệm chung, phương pháp điều chế amino axit, phản ứng thế nucleophil các α-bromua axit, tính chất hóa học, phản ứng este hóa,.! | CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN AMINOAXIT, PEPTIT VÀ PROTEIN AMINOAXIT I. Khái niệm chung Amino axit là những hợp chất hữu cơ chứa đồng thời hai nhóm chức –NH2 và –COOH Tùy thuộc vào vị trí của nhóm –NH2 mà người ta phân biệt α, β, γ, δ, ε-amino axit Có khoảng 700 Amino axit, chúng thường tồn tại trong tự nhiên. Trong đó có khoảng 20 amino axit quan trọng thường có mặt trong protein. Những amino axit này đều tồn tại dưới dạng α-amino axit. CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN Điểm đẳng điện (Zwitterion) Trong dung dịch các amino axit thường tồn tại ở dạng lưỡng cực và thể hiện trung tính hoặc tính axit-bazơ yếu (pH ~ 6-8). Tùy theo môi trường mà amino axit tồn tại ở các dạng khác nhau Dưới tác dụng của điện trường tùy theo giá trị của pH mà các phân tử amino axit di chuyển về phía cực âm hay cực dương. Giá trị củ pH mà tại đó phân tử amino axit không bị tác dụng của điện trường gọi là điểm đẳng điện pI CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN Dựa vào điểm đẳng điện để tách các amino axit VD: Ở pH = 6: dung dịch 3 chất amino axit tồn tại ở dạng sau. Sử dụng điện trường để tách 3 chất trên CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN II. Phương pháp điều chế amino axit a) Phản ứng thế nucleophil các α-bromua axit b) Từ α - amino nitril Khi cho andehit phản ứng với NH3 hoặc muối amoni có mặt ion CN- tạo thành α-amino nitril. Thủy phân hợp chất trung gian này tạo thành amino axit CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN c) Đi từ di etyl axetamido malonat CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN III. Tính chất hóa học 1) Phản ứng axyl hóa 2) Phản ứng este hóa CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN 3) Phản ứng với ninhydrin CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN 4) Phản ứng sinh hóa Chuyển hóa nhóm amin thông qua AA L-Glutamic CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN - Sinh tổng hợp L-Tyrosine CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN -Decacboxylic hóa CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN PEPTIT 1. Khái niệm - . | CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN AMINOAXIT, PEPTIT VÀ PROTEIN AMINOAXIT I. Khái niệm chung Amino axit là những hợp chất hữu cơ chứa đồng thời hai nhóm chức –NH2 và –COOH Tùy thuộc vào vị trí của nhóm –NH2 mà người ta phân biệt α, β, γ, δ, ε-amino axit Có khoảng 700 Amino axit, chúng thường tồn tại trong tự nhiên. Trong đó có khoảng 20 amino axit quan trọng thường có mặt trong protein. Những amino axit này đều tồn tại dưới dạng α-amino axit. CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CHƯƠNG IV: HỢP CHẤT TỰ NHIÊN Điểm đẳng điện (Zwitterion) Trong dung dịch các amino axit thường tồn tại ở dạng lưỡng cực và thể hiện trung tính hoặc tính axit-bazơ yếu (pH ~ 6-8). Tùy theo môi trường mà amino axit tồn tại ở các dạng khác nhau Dưới tác dụng của điện trường tùy theo giá trị của pH mà các phân tử amino axit di chuyển về phía cực âm hay cực dương. Giá trị củ pH mà tại đó phân tử amino axit không bị