tailieunhanh - Tổng hợp dẫn xuất N-(3-Morpholinopropyl) Benzimidazole

Bài viết này tập trung nghiên cứu các dẫn xuất N-(3-morpholinopropyl)benzimidazole được tổng hợp từ sự ngưng tụ giữa các dẫn xuất N-3- morpholinopropyl-o-nitroaniline và các arenecarbaldehyde sử dụng sodium hydrosulfite (Na2S2O4) làm tác nhân oxy hóa-khử. Các dẫn xuất N-(3-morpholinopropyl)benzimidazole tổng hợp được sẽ là những ứng viên tiềm năng trong nghiên cứu phát triển thuốc kháng ung thư. | Tạp chı́ Khoa học Trường Đại học Cầ n Thơ Tập 49, Phần A (2017): 84-92 DOI: TỔNG HỢP DẪN XUẤT N-(3-MORPHOLINOPROPYL)BENZIMIDAZOLE Lê Đức Anh, Phùng Văn Bình, Lê Trọng Hiếu, Nguyễn Quốc Châu Thanh và Bùi Thị Bửu Huê1 Khoa Khoa học Tự nhiên, Trường Đại học Cần Thơ Thông tin chung: Ngày nhận: 09/08/2016 Ngày chấp nhận: 28/04/2017 Title: Synthesis of N-(3morpholinopropyl)benzimidazole derivatives Từ khóa: Benzimidazole, Nalkylbenzimidazole, sodium hydrosulfite Keywords: Benzimidazole, Nalkylbenzimidazole, sodium hydrosulfite ABSTRACT A one-step synthetic pathway of N-(3-morpholinopropyl)benzimidazole has been developed including in situ reduction/cyclization of N-alkyl-onitroanilines and aldehydes using Na2S2O4 as the reducing agent. Based on this method, ten new N-(3-morpholinopropyl)benzimidazole derivatives have been successfully synthesized in moderate to excellent yields (42-91%). The structures of these new compounds were fully confirmed by various spectroscopic methods such as MS, IR, 1H-NMR and 13C-NMR. TÓM TẮT Phương pháp một bước đơn giản gồm sự khử/đóng vòng in situ các Nalkyl-o-nitroaniline và các aldehyde tương ứng tạo ra dẫn xuất Nalkylbenzimidazole sử dụng tác nhân oxy hóa là Na2S2O4. Dựa trên phương pháp này, mười dẫn xuất mới N-(3-morpholinopropyl) benzimidazole đã tổng hợp thành công với hiệu suất từ 42-91%. Cấu trúc của các dẫn xuất được xác nhận bằng các phương pháp phổ nghiệm hiện đại như MS, IR, 1H-NMR và 13C-NMR. Trích dẫn: Lê Đức Anh, Phùng Văn Bình, Lê Trọng Hiếu, Nguyễn Quốc Châu Thanh và Bùi Thị Bửu Huê, 2017. Tổng hợp dẫn xuất N-(3-morpholinopropyl)benzimidazole. Tạp chí Khoa học Trường Đại học Cần Thơ. 49a: 84-92. carboxylic hay acid chloride (Harjyoti Thakuria và Gopal Das, 2008; Shweta Sharma et al., 2008; Rui et al., 2006; Vishnu Tandon và Manoj Kumar, 2004). Các phản ứng này sử dụng nhiều tác nhân phản ứng khác nhau như I2, CoCl2, CuSO4, Na2S2O5, H2O2/HCl. Ngoài ra, sự khử in situ/đóng vòng giữa .