tailieunhanh - Tổng hợp chất chìa khóa trung gian 4,6-Dihydroxybenzofuran-3(2H)-One từ Phloroglucinol
4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one (3) là chất chìa khóa trung gian trong tổng hợp aurones, auronol. Tổng hợp 4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one (3) gồm 2 bước chính. Bước đầu tiên là phản ứng ngưng tụ giữa phloroglucinol và chloroacetonitrile trong sự có mặt của ZnCl2 , khí HCl tạo nên muối iminium (1). | Tập Số Tr. 1, 2018 Tạp chí Khoa học - Trường ĐH Quy Nhơn, ISSN: 1859-0357, Tập 12, Số 1, 12, 2018, 5-12 TỔNG HỢP CHẤT CHÌA KHÓA TRUNG GIAN 4,6-DIHYDROXYBENZOFURAN-3(2H)-ONE TỪ PHLOROGLUCINOL DIỆP THỊ LAN PHƯƠNG*, NGUYỄN LÊ TUẤN, HỒ VĂN BAN, NGUYỄN THỊ NGHĨA Khoa Hóa, Trường Đại học Quy Nhơn TÓM TẮT 4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one (3) là chất chìa khóa trung gian trong tổng hợp aurones, auronol. Tổng hợp 4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one (3) gồm 2 bước chính. Bước đầu tiên là phản ứng ngưng tụ giữa phloroglucinol và chloroacetonitrile trong sự có mặt của ZnCl2, khí HCl tạo nên muối iminium (1). Muối 1 sau đó được thủy phân đóng vòng để tạo 3. Phản ứng thủy phân đóng vòng được tiến hành theo 2 phương pháp. Đó là, thủy phân trong môi trường acid HCl, đóng vòng bởi MeONa (CH3ONa) và chỉ bằng cách đơn giản hơn là đun hồi lưu trong nước. Cấu trúc của sản phẩm được xác nhận bằng các phương pháp phổ hiện đại như 1H-NMR và 13C-NMR. Khảo sát các điều kiện tối ưu để đạt hiệu suất cao nhất từ đó tổng hợp với quy mô lượng gam cho các nghiên cứu chuyển hóa tiếp theo. Từ khóa: Benzofuranone, iminium, phloroglucinol. ABSTRACT Synthesis of Intermediate Key 4,6-Dihydroxybenzofuran-3(2h)-one from Phloroglucinol 4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one (3) is the intermediate key for synthesis of aurones and auronol. The synthesis of 4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one (3) includes two main steps. The first step is to condense phloroglucinol with chloroacetonitrile in the presence of ZnCl2, followed by HCl gas to form iminium salt (1). The hydrolysis cyclisation of the iminium salt 1 into 3 was then achieved by two methods. The first approach was hydrolysis of 1 with aqueous solution HCl at reflux, followed by treatment with MeONa (CH3ONa) or hydrolysis of 1 by simple heating in water at reflux. The structure of obtained product was confirmed by the modern spectroscopic methods 1H-NMR và 13C-NMR. We investigate the optimal conditions for the highest yield to synthesize with scale grams for .
đang nạp các trang xem trước
