tailieunhanh - Tổng hợp các dẫn xuất mới của axít Ursolic

Một số dẫn xuất của axít ursolic (UA) được tổng hợp bằng các nhóm thế mới tại các vị trí C-3-OH và C-28-COOH của axít ursolic . Các sản phẩm 1-6 cho hiệu suất cao hơn các dẫn xuất 7-9. Tất cả các dẫn xuất được xác định nhờ phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR. | TAÏP CHÍ PHAÙT TRIEÅN KH&CN, TAÄP 14, SOÁ K3 - 2011 TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT MỚI CỦA AXÍT URSOLIC Trần Thanh Phương(1), Nguyễn Kim Phi Phụng(2), Phạm Thành Quân(1), Tống Thanh Danh(1) (1) Trường ðại học Bách khoa, ðHQG HCM (2) Trường ðại học Khoa học Tự nhiên, ðHQG HCM (Bài nhận ngày 10 tháng 05 năm 2011, hoàn chỉnh sửa chữa ngày 01 tháng 11 năm 2011) TÓM TẮT: Một số dẫn xuất của axít ursolic (UA) ñược tổng hợp bằng các nhóm thế mới tại các vị trí C-3-OH và C-28-COOH của axít ursolic . Các sản phẩm 1-6 cho hiệu suất cao hơn các dẫn xuất 7-9. Tất cả các dẫn xuất ñược xác ñịnh nhờ phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR. Từ khóa: Các dẫn xuất của axít Ursolic. 1. GIỚI THIỆU Các axít triterpennoid là họ các hợp chất có 2. THỰC NGHIỆM Hóa chất cấu trúc của axít pentacyclic triterpen như: axít Các hóa chất dùng trong các phản ứng tổng betulinic, axít monronic, axít olenanolic và axít hợp mua từ hãng Aldrich-Sigma, dung môi ursolic (UA) [1,2], những thành phần này có hexan, etyl axetat dùng trong sắc ký cột ñược trong nhiều loại cây thảo dược. Trong ñó axít mua tại Việt Nam và ñược chưng cất lại trước ursolic (hình 1) có vai trò quan trọng trong khi sử dụng. ngành dược phẩm như kháng khuẩn, kháng viêm,chống virut, chống dị ứng, và hoạt tính chống tế bào ung thư [3-6]. ðặc biệt hoạt tính cũng sẽ thay ñổi khi tạo ra những dẫn xuất khác nhau từ nguồn axít ursolic với cấu trúc hai chức này [7-9]. Do vậy nghiên cứu này thực hiện một số phản ứng như ester hóa, oxi tổng hợp một số dẫn xuất khác nhau của UA. Phương pháp phân tích: Sử dụng sắc ký bản mỏng (TLC) ñể theo dõi phản ứng, tinh chế và tách sản phẩm bởi sắc ký cột. Sử dụng phương pháp ño phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1HNMR, Bruker 500 MHz) ñể xác ñịnh cấu trúc sản phẩm. Mẫu ñược ño tại Viện Hóa Học, 18 Hoàng Quốc Việt, Hà Nội. Phổ phân tích của các hợp chất: Metyl 3β-hydroxyurs-12-en-28-oate (1): 1 hiệu suất 95%, H-NMR (CDCl3; 500MHz). δ: (3H, s, H-25), (3H, s, H-24), (3H, d, .