tailieunhanh - Nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất amino của benzimidazole và benzoxazole

Mục đích của bài viết này là tìm ra phương pháp tổng hợp dẫn xuất của benzimidazole và benzoxazole mới, khắc phục nhược điểm của các phương pháp ngưng tụ trước đó như giảm thời gian phản ứng, tăng hiệu suất bằng cách sử dụng hỗn hợp PPA và xúc tác POCl3. | Tạp chí Khoa học & Công nghệ Số 2 47 Nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất amino của benzimidazole và benzoxazole Nguyễn Thị Thúy Hồng, Đinh Thị Thanh Tâm Viện Kỹ thuật Công nghệ cao NTT, Đại học Nguyễn Tất Thành ntthong@ Tóm tắt Các dẫn xuất amino của benzimidazole và benzoxazole được tạo thành qua phản ứng ngưng tụ giữa o-phenylendiamine (hoặc o-aminophenol) với các dẫn xuất amino của benzoic acid, sử dụng polyphosphoric axit kết hợp với một lượng POCl3 (Phosphoryl chloride) nhằm giảm thời gian, tăng hiệu suất phản ứng. Cấu trúc của các hợp chất tổng hợp được xác nhận qua phổ hồng ngoại khả kiến IR, phổ khối lượng GC-MS và phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1 H, 13C-NMR. ® 2018 Journal of Science and Technology - NTTU 1. Đặt vấn đề Các dẫn xuất benzimidazole và benzoxazole có hoạt tính sinh học cao, có tiềm năng sử dụng trong điều chế thuốc. Nhiều công trình nghiên cứu trên thế đã công bố các hoạt tính sinh học của dẫn xuất benzimidazole và benzoxazole như kháng nấm, kháng khuẩn, chống lại tế bào ung thư[1-2]. Hơn nữa, các dẫn xuất của benzimidazole và benzoxazole đều có tính chất phát quang, có thể ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau như y học, sinh học, photo[3-7]. Trong số các hướng nghiên cứu hiện nay, phương pháp tổng hợp dẫn xuất của benzimidazole và benzoxazole phổ biến nhất là phương pháp ngưng tụ giữa o-phenylendiamine (hoặc o-aminophenol) với các dẫn xuất amino của benzoic acid. Nhóm tác giả Ying-Hung So năm 1997[8], đã tiến hành nghiên cứu quá trình tổng hợp dẫn xuất của benzimidazole và benzoxazole chỉ sử dụng polyphosphoric axit. Nhưng nhược điểm của phản ứng này là cần nhiệt độ cao, thời gian phản ứng kéo dài. Phương pháp này còn được sử dụng cho đến ngày nay Trong khi đó nhóm tác giả Simonian năm 1996[9] đã tiến hành phản ứng điều chế dẫn xuất benzimidazole và benzoxazole trong điều kiện chỉ sử dụng POCl3 (Phosphoryl chloride). Tuy nhiên tỉ lệ giữa chất ban đầu: xúc tác POCl3 lớn, thời gian phản ứng dài .