tailieunhanh - Bài giảng Hóa học - Bài: Hiệu ứng điện tử trong hóa hữu cơ

Bài giảng cung cấp cho người học các kiến thức: Hiệu ứng điện tử trong hóa hữu cơ, độ âm điện, hiệu ứng không gian, hiệu ứng cảm ứng,. Hi vọng đây sẽ là một tài liệu hữu ích dành cho các bạn sinh viên đang theo học môn dùng làm tài liệu học tập và nghiên cứu. chi tiết nội dung tài liệu. | HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ trong hoá hữu cơ - Do độ âm điện khác nhau giữa các nguyên tử trong phân tử có sự phân cực - Sự phân cực càng lớn khi chênh lệch giữa độ âm điện càng lớn - Sự chuyển dịch mật độ electron ảnh hưởng đến phân cực của liên kết sự phân cực của phân tử các hiệu ứng điện tử Hiệu ứng điện tử: hiệu ứng cảm ứng Hiệu ứng liên hợp Hiệu ứng siêu liên hợp Hiệu ứng không gian: Hiệu ứng loại 1 Hiệu ứng loại 2 Hiệu ứng octo -Phân loại hiệu ứng: ỨNG ĐIỆN TỬ ứng cảm ứng (Inductive Effect – I) chất đặc điểm Sự chuyển dịch mật độ electron dọc theo trục liên kết trong phân tử hiệu ứng cảm ứng 1+ > 2+ > 3+ Đặc điểm: Hiệu ứng cảm ứng lan truyền theo mạch và yếu dân khi mạch C tăng lên loại Hiêu ứng +I ( Y) : gây ra bởi nhóm nguyên tử, hay nguyên tố đẩy e - Tăng theo độ phân nhánh của mạch cacbon CH3 - H - H sp2 > sp3 C CR > CR=CR2 > [ CR2CR3 Thường gặp: -OR2 > - NR3 > - F > - Cl > -Br > - I - F > - OH > -NH2 hưởng của hiệu ứng cảm ứng Ảnh hưởng đến lực axit –Bazơ - Hiệu ứng – I : Tăng lực axit , giảm lực bazơ - Hiệu ứng + I : Giảm lực axit , tăng lực bazơ Axit pKa Axit pKa CH3COOH 4,76 HCOOH 3,75 I – CH2 – COOH 3,16 CH3COOH 4,76 Br – CH2 – COOH 2,90 CH3CH2COOH 4,87 Cl – CH2 – COOH 2,87 (CH3)2CHCOOH 4,86 F – CH2 – COOH 2,57 (CH3)3CCOOH 5,05 Ảnh hưởng đến khả năng phản ứng và chiều hướng của phản ứng (phản ứng cộng AN , AE) ứng liên hợp (ký hiệu C – . | HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ trong hoá hữu cơ - Do độ âm điện khác nhau giữa các nguyên tử trong phân tử có sự phân cực - Sự phân cực càng lớn khi chênh lệch giữa độ âm điện càng lớn - Sự chuyển dịch mật độ electron ảnh hưởng đến phân cực của liên kết sự phân cực của phân tử các hiệu ứng điện tử Hiệu ứng điện tử: hiệu ứng cảm ứng Hiệu ứng liên hợp Hiệu ứng siêu liên hợp Hiệu ứng không gian: Hiệu ứng loại 1 Hiệu ứng loại 2 Hiệu ứng octo -Phân loại hiệu ứng: ỨNG ĐIỆN TỬ ứng cảm ứng (Inductive Effect – I) chất đặc điểm Sự chuyển dịch mật độ electron dọc theo trục liên kết trong phân tử hiệu ứng cảm ứng 1+ > 2+ > 3+ Đặc điểm: Hiệu ứng cảm ứng lan truyền theo mạch và yếu dân khi mạch C tăng lên loại Hiêu ứng +I ( Y) : gây ra bởi nhóm nguyên tử, hay nguyên tố đẩy e - Tăng theo độ phân nhánh của mạch cacbon CH3 < - CH3CH2 < n- C3H7 < - iso C3H7 < - tert C4H9 - Giảm khi độ âm điện của nguyên tố tăng - Hiêu ứng + I của KL lớn hơn .