tailieunhanh - Chương 30: Hợp chất dị vòng

Nội dung của bài Hợp chất dị vòng nhằm giúp các em: Giải thích được tính thơm của các loại hợp chất dị vòng, nêu được danh pháp và đọc được tên theo thông thường các hợp chất dị vòng, trình bày được công thức cộng hưởng dị vòng 5 và 6 cạnh. Mời các em cùng tham khảo. | Ch−¬ng 30 HîP CHÊT DÞ VßNG Môc tiªu häc tËp 1. Gi¶i thÝch ®−îc tÝnh th¬m cña c¸c lo¹i hîp chÊt dÞ vßng. 2. Nªu ®−îc danh ph¸p vµ ®äc ®−îc tªn theo th«ng th−êng c¸c hîp chÊt dÞ vßng. 3. Tr×nh bµy ®−îc c«ng thøc céng h−ëng dÞ vßng 5 vµ 6 c¹nh. 1. §Þnh nghÜa DÞ vßng lµ nh÷ng hîp chÊt vßng. Vßng ®−îc t¹o thµnh kh«ng nh÷ng do c¸c nguyªn tö carbon mµ cßn cã c¸c nguyªn tè kh¸c nh− oxy O, nit¬ N, l−u huúnh S. C¸c nguyªn tè nµy gäi lµ dÞ tè. 2. Ph©n lo¹i hîp chÊt dÞ vßng Tïy theo cÊu t¹o, cã thÓ chia hîp chÊt dÞ vßng thµnh 2 lo¹i chÝnh: DÞ vßng th¬m vµ dÞ vßng kh«ng th¬m. DÞ vßng th¬m lµ nh÷ng dÞ vßng cã cÊu tróc ®iÖn tö cña vßng phï hîp víi c«ng thøc Huckel (4n+2) eπ VÝ dô: N . . . . . . N Pyridin N O . . . . O Furan O DÞ vßng kh«ng th¬m lµ dÞ vßng no hoÆc ch−a no: VÝ dô: O O S N H N H N H Trong c¸c hîp chÊt dÞ vßng th× dÞ vßng th¬m lµ quan träng. Ph©n lo¹i dÞ vßng th¬m nh− sau: 79 . DÞ vßng 5 c¹nh, 6 c¹nh, 7 c¹nh cã 1 dÞ tè . DÞ vßng 5 c¹nh, 6 c¹nh cã 1 dÞ tè N Pyridin NH Pyrrol S Thiophen O Furan . DÞ vßng 5 c¹nh, 6 c¹nh ng−ng tô víi vßng benzen O N H Benzopyrrol S Benzofuran Benzothiophen N Benzopyridin (Quinolin) . DÞ vßng 5 c¹nh, 6 c¹nh cã nhiÒu dÞ tè . Hai dÞ tè gièng nhau N N H N N H N Imidazol Pyrazol N N N N N Pyrimidin Pyridazin Pyrazin . Hai dÞ tè kh¸c nhau N N O S Oxazol Thiazol . DÞ vßng 5 c¹nh, 6 c¹nh cã 2 dÞ tè ng−ng tô víi vßng benzen N N N N N O S Benzoimidazol Benzothiazol N N N N N Benzoxazol Benzopyridazin Benzopyrimidin Benzopyrazin . C¸c dÞ vßng ng−ng tô víi nhau N N N N N Purin 80 N N N N N Pteridin 3. Danh ph¸p hîp chÊt dÞ vßng . Danh ph¸p th«ng th−êng Danh ph¸p th«ng th−êng xuÊt ph¸t tõ nguån gèc hoÆc tÝnh chÊt cña mét hîp chÊt cã trong thiªn nhiªn. N CH3 Gäi lµ Picolin v× chÊt nµy lÊy tõ nhùa than ®¸ (coaltar). Theo tiÕng Latinh Picatus cã nghÜa lµ gièng nhùa h¾c Ýn (tarry). N CH2OH §©y lµ mét alcol trÝch ly tõ c¸m (bran) gäi lµ .