tailieunhanh - Tổng hợp một số 2-amino-6-aryl-4-(4’-hydroxy-n-metylquinolin-2’-on-3’-yl)pyrimidin

Sáu pyrimidin mới 2-amino-6-aryl-4- (4'-hydroxy-N-methylquinolin-2'-on-3-yl) đã được tổng hợp từ K, -không bão hòa xeton của 3-acetyl-4-hydroxy-N-metylquinolin-2-on bằng phản ứng tương ứng , -không bão hòa xeton với guanidin chlorohydrat. Độ tinh khiết và cấu trúc của các sản phẩm thu được đã được xác nhận bằng mỏng sắc kí lớp, IR, 1H NMR, 13C NMR, HSQC, HMBC và phổ MS. | Tạp chí Hóa học, 55(3): 290-293, 2017 DOI: Tổng hợp một số 2-amino-6-aryl-4-(4’-hydroxy-n-metylquinolin-2’-on-3’-yl)pyrimidin Dương Ngọc Toàn1*, Trần Phương Anh1, Nguyễn Minh Thảo2 1 Khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên – Đại học Quốc gia Hà Nội 2 Đến Tòa soạn 25-8-2016; Chấp nhận đăng 6-2-2017 Abstract Six new 2-amino-6-aryl-4-(4’-hydroxy-N-methylquinolin-2’-on-3’-yl)pyrimidines have been synthesized from , -unsaturated ketones of 3-acetyl-4-hydroxy-N-methylquinolin-2-on by reaction of corresponding , -unsaturated ketones with guanidine chlorohydrate. The purity and structure of the obtained products have been confirmed by thin layer chromatography, IR, 1H NMR, 13C NMR, HSQC, HMBC and MS spectra. Keywords. Pyrimidines, methylquinolin, guanidine chlorohydrate, , -unsaturated ketones. 1. MỞ ĐẦU Pyrimidin và dẫn xuất của nó chiếm một vị trí quan trọng trong tổng hợp hữu cơ nói chung và hóa dược nói riêng. Đa số chúng có phổ hoạt tính sinh học rất rộng như kháng khuẩn, chống ung thư biểu mô của tế bào gan BEL-7402, chống HIV-I [1-3], chống sốt rét [3-6], diệt nấm [7], diệt cỏ dại [8], thuốc lợi tiểu [9] . Tiếp theo việc tổng hợp và nghiên cứu tính chất của các xeton , -không no đi từ 3-axetyl-4hydroxy-N-metylquinolin-2-on [6], bài này trình bày kết quả về chuyển hóa các xeton , -không no ở trên thành các hợp chất 2-amino-6-aryl-4-(4’hydroxy-N-metylquinolin-2’-on)pyrimidin. 2. THỰC NGHIỆM . Tổng hợp các chất Để tổng hợp các dẫn xuất chứa vòng 2-amino-6aryl-4-(4’-hydroxy-N-metylquinolin-2’on)pyrimidin chúng tôi đã thực hiện một chuỗi phản ứng theo sơ đồ phản ứng 1. O HN CH3 O COOEt OH 1/ NaOH OH COOEt diphenylete (1) N 2/ HCl (2) O (3) ArCHO, piperidine NH N H2N C OH NH2 O HCl Ar NH2 NaHCO3 N O CH3 Ar N CH3 N CH3 OH O O (4) N CH3 CH3 Ar: 4-ClC6H4 (a), 4-CH3C6H4 (b), C6H5 (c), 4-HOC6H4 (d), 4-BrC6H4 (e), 3-ClC6H4 (f) Sơ đồ 1: Tổng