tailieunhanh - Tổng hợp và chuyển hóa các hợp chất tương tự khancon có chưa vòng indol

Một số xeton không bão hòa đã được chuẩn bị bằng cách ngưng tụ resacetophenone (2 ', 4'-dihydroxyacetophenone) hoặc 2,4-diacetylresorcinol - sản phẩm của khoai tây chiên phản ứng sắp xếp lại của resorcinol diacetate - với indole-3-aldehyd, mà sau đó có được biến đổi thành các chất tương tự flavon hoặc indolylpyrazolines tương ứng. Hiến pháp của các sản phẩm này đã được xác định bởi ir, uv, Mass và 1 H- NMR. quang phổ | T¹p chÝ Hãa häc, T. 42 (1), Tr. 93 - 98, 2004 Tæng hîp vµ chuyÓn hãa c¸c hîp chÊt t ¬ng tù khancon cã chøa vßng indol XIV - Tæng hîp vµ chuyÓn hãa mét sè xeton , - kh«ng no ®i tõ dÉn xuÊt cña resoxinol vµ c¸c indol-3-andehit §Õn Tßa so¹n 17-1-2003 NguyÔn Minh Th¶o, Ph¹m V¨n Phong, Ho ng ThÕ Th¾ng, § o ThÞ Th¶o Tr êng §¹i häc Khoa häc tù nhiªn - §¹i häc Quèc gia H+ Néi Summary Some , - unsaturated ketones have been prepared by the condensation of resacetophenone (2’,4’-dihydroxyacetophenone) or 2,4-diacetylresorcinol - the products of Fries rearrangement reaction of resorcinol diacetate - with indole-3-aldehydes, which then have been transformed into corresponding flavone analogs or indolylpyrazolines. The constitution of these products have been determined by ir, uv, Mass, and 1H- NMR. spectroscopies. Trong c¸c c«ng tr×nh tr íc ®©y [1 - 5] chóng t«i ® th«ng b¸o vÒ sù tæng hîp v$ chuyÓn hãa c¸c xeton , - kh«ng no ®i tõ dÉn xuÊt cña monophenol v$ c¸c indol-3-andehit. ë b$i b¸o n$y chóng t«i th«ng b¸o viÖc thùc hiÖn tæng hîp v$ chuyÓn hãa t ¬ng tù nh ng ®i tõ dÉn xuÊt cña resoxinol. §Ó thu ® îc chÊt ban ®Çu, chóng t«i ® este hãa resoxinol v$ thùc hiÖn ph¶n øng chuyÓn vÞ Fries resoxinol diaxetat th$nh 4-axetyl1,3-dihidroxibenzen (resaxetophenon) v$ 2,4diaxetylresoxinol: OH oo 2AlCl 3,3140 2AlCl , 140-- 145 145 CC giê 33 giê OCOCH3 OH H3C O Resaxetophenon (CH CO)22OO (CH3CO) OH H2SO 4 H 2SO4 OH C Resaxetophenon tonc= 146- 147oC tonc = 146 - 147oC OCOCH3 OH O C o oC 3AlCl 180 185 - 185 3AlCl33,, 180C 4 giê 4 giê CH3 OH C H3C O 2, 4- ®iaxetylresoxinol 2,4-diaxetylresoxinol tonco= 84-85oC o t nc = 84 - 85 C 93 C¸c s¶n phÈm chuyÓn vÞ Fries n$y cã nhiÖt ®é nãng ch¶y phï hîp víi nhiÖt ®é nãng ch¶y trong t$i liÖu tham kh¶o [6]. Trªn phæ hång ngo¹i thÊy xuÊt hiÖn v¹ch ®Æc tr ng cho dao ®éng hãa trÞ cña nhãm OH phenol ë kho¶ng 3200 cm-1 (ë phæ cña ®ieste kh«ng cã) v$ c¸ch ®Æc tr ng cho dao ®éng hãa trÞ cña nhãm CO ë 1620 - 1630 cm-1 (trªn phæ este ë sè sãng