tailieunhanh - NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP HAI DẪN XUẤT TAN TỐT TRONG NƯỚC CỦA ARTEMISININ

Mục đích của nghiên cứu này là tìm điều kiện tốt nhất để tổng hợp hai hợp chất N-(2- hydroxyethyl)-11-azaartemisinin (A) và N-hydroxy-11-azaartemisinin (B) tan tốt trong nước. Hai dẫn xuất A và B được tổng hợp từ artemisinin bằng phản ứng thế thân hạch của ethanolamine vào nhóm carbonyl của artemisinin thông qua hợp chất trung gian amide. Từ đó, cấu trúc phân tử sản phẩm được xác định bằng phương pháp phân tích phổ IR, 1H-NMR và 13C-NMR. Phản ứng được tối ưu hóa theo mô hình bậc 2 của Box Behnken Design và sản phẩm thu được được xác định độ tan theo. | Tạp chí Khoa học 2012 24b 117-122 Trường Đại học Cần Thơ NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP HAI DẪN XUẤT TAN TỐT TRONG Nước Của artemisinin Hồ Quốc Trinh1 Trần Thị Bé Lan1 và Nguyễn Công Hào2 ABSTRACT The objective of this study is to find the best conditions for the systhesis of two compounds N- 2-hydroxyethyl -11-azaartemisinin A and N-hydroxy-11-azaartemisinin B which are highly water dissolvable. The two compounds A and B were synthesized from artemisinin by nucleophilic substitution into the carbonyl function to furnish amide intermediate. The molecular structures of the products were determined by the analysis of the spectrum of IR 1H-NMR and 13C-NMR. The reaction was optimized using the 2n level Box Behnken Design model and the solubility of the products was determined according to Vietnamese Standard TCVN . The results showed that the two compounds N- 2-hydroxyethyl -11-azaartemisinin A and N-hydroxy-11 -azaartemisinin B were produced from artemisinin with the yield of 35 and 40 respectively. In addition the solubilities of the two obtained derivatives were times higher than artemisinin. Keywords Azaartemisinin N- 2-hydroxyethyl -11-azaartemisinin nucleophilic substitution Title Study on the synthesis of two highly water dissoluble derivatives of artemisinin TÓM TẮT Mục đích của nghiên cứu này là tìm điều kiện tốt nhất để tổng hợp hai hợp chất N- 2-hydroxyethyl -11-azaartemisinin A và N-hydroxy-11-azaartemisinin B tan tốt trong nước. Hai dân xuất A và B được tổng hợp từ artemisinin bằng phản ứng thế thân hạch của ethanolamine vào nhóm carbonyl của artemisinin thông qua hợp chất trung gian amide. Từ đó cấu trúc phân tử sản phẩm được xác định bằng phương pháp phân tích phổ IR 1H-NMR và 13C-NMR. Phản ứng được tối ưu hóa theo mô hình bậc 2 của Box Behnken Design và sản phẩm thu được được xác định độ tan theo tiêu chuẩn Việt Nam TCVN . Kết quả cho thấy là đã chuyển hóa được artemisinin thành dân xuất N- 2-hydroxyethyl -11-azaartemisinin A và .