tailieunhanh - Bài giảng Hóa hữu cơ 2: Chương 9 - Andehit Xeton

Bài giảng Hóa hữu cơ 2: Chương 9 - Andehit Xeton được biên soạn nhằm cung cấp cho các bạn những kiến thức về tên goi, điều chế, đặc điểm cấu trúc, phản ứng hóa học của Andehit Xeton. Bài giảng phục vụ cho các bạn chuyên ngành Hóa học và những bạn quan tâm tới lĩnh vực này. | HÓA HỮU CƠ 2 Feb. 2011 Chương 9. Hợp chất Carbonyl Chương 10. Enol và Enolat Chương 11. Axit Cacboxylic và các dẫn xuất Chương 12. Amin Chương 13. Hợp chất dị vòng Chương 14. Axit amin, peptit và protein Chương 15. Cacbohidrat Học liệu cần có: Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Như Tại, Cơ sở Hóa Hữu cơ, , NXB ĐH&THCN, 1980. Ngô Thị Thuận, Hóa học Hữu cơ (phần bài tập), NXB KHKT, Hà Nội, 1999. H. Beyer, W. Walter, Hóa học Hữu cơ (dịch), ĐHKHTN HN,2008 Chương 9 ANDEHIT-XETON Nội dung Tên gọi Điều chế Đặc điểm cấu trúc Phản ứng hóa hpojc Tên gọi Andehit: Tiếp vĩ của nhóm chức = -al Xeton: Tiếp vĩ của nhóm chức = -on Tiếp đầu của nhóm chức = -oxo andehit ưu tiên hơn xeton. Viết công thức của các hợp chất sau: Bromoacetone 3-methyl-2-butanone 3,5-Dinitrobenzandehyde 3,5-dimethylcyclohexanone Cấu trúc Nhóm carbonyl group, C=O bao gồm nguyên tử O liên kết với Csp2 qua liên kết σ và . Nhóm C=O và hai nguyên tử khác gắn vào C nằm trên cùng mặt phẳng với góc liên kết gần Liên kết C=O là . (do sự độ âm điện của các nguyên tử khác nhau). Mặc dù các hợp chất cacbonyl không tạo liên kết hidro với nhau, nhưng nhóm C=O có thể . từ các liên kết cho hidro (như nước, ancol). Hệ quả của việc tạo liên kết hidro: Điểm nóng chảy và điểm sôi so với các alkanes đồng đẳng tương ứng. Điểm sôi . hơn các ancol tương ứng. Tính tan hơn các ankan nhưng kém tan hơn các ancol trong môi trường nước. Khả năng phản ứng Mật độ electron của metanal (fomandehit) chỉ ra dưới đây. Nguyên tử O trong nhóm C=O là vùng (đỏ) có cao do có cặp electron tự do. Nguyên tử C trong nhóm C=O là vùng (xanh) có . thấp. Khả năng phản ứng của andehit và xeton có thể giải thích qua các của chúng: Kiểu phản ứng của andehit và xeton là nucleophin tấn công vào nguyên tử cacbon carbonyl có tính electrophin. Hai yếu tố ảnh hưởng đến khả năng phản ứng của >C=O Hiệu ứng electron của nhóm thế. Ankyl là nhóm cho electron yếu nên làm giảm tính của C trong nhóm carbonyl. Nói chung, . | HÓA HỮU CƠ 2 Feb. 2011 Chương 9. Hợp chất Carbonyl Chương 10. Enol và Enolat Chương 11. Axit Cacboxylic và các dẫn xuất Chương 12. Amin Chương 13. Hợp chất dị vòng Chương 14. Axit amin, peptit và protein Chương 15. Cacbohidrat Học liệu cần có: Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Như Tại, Cơ sở Hóa Hữu cơ, , NXB ĐH&THCN, 1980. Ngô Thị Thuận, Hóa học Hữu cơ (phần bài tập), NXB KHKT, Hà Nội, 1999. H. Beyer, W. Walter, Hóa học Hữu cơ (dịch), ĐHKHTN HN,2008 Chương 9 ANDEHIT-XETON Nội dung Tên gọi Điều chế Đặc điểm cấu trúc Phản ứng hóa hpojc Tên gọi Andehit: Tiếp vĩ của nhóm chức = -al Xeton: Tiếp vĩ của nhóm chức = -on Tiếp đầu của nhóm chức = -oxo andehit ưu tiên hơn xeton. Viết công thức của các hợp chất sau: Bromoacetone 3-methyl-2-butanone 3,5-Dinitrobenzandehyde 3,5-dimethylcyclohexanone Cấu trúc Nhóm carbonyl group, C=O bao gồm nguyên tử O liên kết với Csp2 qua liên kết σ và . Nhóm C=O và hai nguyên tử khác gắn vào C nằm trên cùng mặt phẳng với góc liên kết gần .